2-chloro-N-(1-diphenoxyphosphorylethyl)acetamide | 756874-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(1-diphenoxyphosphorylethyl)acetamide
• CAS: 756874-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClNO₄P
• 分子量: 353.742
• InChiKey: QREQARUCKHLNTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(1-diphenoxyphosphorylethyl)acetamide 、 亚磷酸三乙酯 反应 15.0h， 生成 {1-[2-(Diethoxy-phosphoryl)-acetylamino]-ethyl}-phosphonic acid ethyl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（膦酰基乙酰基）氨基膦酸酯。N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA）的膦酸酯类似物。

  摘要：

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。

  DOI：

  10.1021/jm00149a002
• 作为产物：
  描述：

  (L,D)-diphenyl 1-aminoethylphosphonate 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-chloro-N-(1-diphenoxyphosphorylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-（膦酰基乙酰基）氨基膦酸酯。N-（膦酰基乙酰基）-L-天冬氨酸（PALA）的膦酸酯类似物。

  摘要：

  N-（氯乙酰基）氨基膦酸或其酯的Michaelis-Arbuzov反应，然后酸解，可得到中等收率的各种（氨基烷基）膦酸的N-（膦酰基乙酰基）衍生物，包括细胞抑制剂PALA的类似物。天冬氨酸部分中的α-或β-羧基被PO3H2取代。用人KB细胞系的细胞抑制活性的测定表明，用PO 3 H 2取代PALA中的任何COOH基团会导致细胞抑制活性的完全丧失。在该报告中描述的其他[N-（膦酰基乙酰基）氨基]烷基膦酸的情况下也未观察到活性。

  DOI：

  10.1021/jm00149a002

文献信息

• SYNTHESIS OF O,O-DIPHENYL [SUBSTITUTED (2-SELENOMORPHOLIN-4-YL-ACETYL AMINO)] ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Liming Hu、Zhiyuan Chen、Shengmei Lu、Xueshu Li、Zhaojie Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1080/10426500490459687

  日期：2004.6

  A series of O,O-diphenyl [substituted (2-selenomorpholin-4-yl-acetyl amino)] alkyl phosphonates were synthesized by the reactions of selenomorpholine with O,O-diphenyl 2-chloro- acetylamino alkyl phosphonates. The structures of all new compounds have been confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR spectroscopy, Mass spectroscopy and elemental analyses.
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;MASTALERZ, P.;DUS, D.;RADZIKOWSKI, C., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 11, 1555-1558
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、MASTALERZ, P.、DUS, D.、RADZIKOWSKI, C.

  DOI：——

  日期：——