(2aR,4aR,7aS,7bS)-7-benzyl-7b-(3,3-dimethylbutoxy)-4,4-dimethylhexahydro-2H,4H-1,3,6-trioxa-7-azacyclopenta[cd]indene | 1134262-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2aR,4aR,7aS,7bS)-7-benzyl-7b-(3,3-dimethylbutoxy)-4,4-dimethylhexahydro-2H,4H-1,3,6-trioxa-7-azacyclopenta[cd]indene
• 英文别名: (1S,4R,7R,11S)-10-benzyl-11-(3,3-dimethylbutoxy)-6,6-dimethyl-2,5,9-trioxa-10-azatricyclo[5.3.1.04,11]undecane
• CAS: 1134262-80-8
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: GMSFIYWTHLKXDA-IWQHBPENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4'S)-2-benzyl-3-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-4-(3,3-dimethylbutoxy)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以69%的产率得到(2aR,4aR,7aS,7bS)-7-benzyl-7b-(3,3-dimethylbutoxy)-4,4-dimethylhexahydro-2H,4H-1,3,6-trioxa-7-azacyclopenta[cd]indene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870