2-(iodomethyl)-2-phenyl-1,4-dioxane | 2167571-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(iodomethyl)-2-phenyl-1,4-dioxane
• CAS: 2167571-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₂
• 分子量: 304.128
• InChiKey: KMXFUKFYRRTJKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 2-(iodomethyl)-2-phenyl-1,4-dioxane 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-4-((2-phenyl-1,4-dioxan-2-yl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体激动剂的1,4-二恶烷环进行化学处理会导致在前列腺癌细胞中具有抗肿瘤活性的拮抗剂

  摘要：

  一系列通过移动化合物的1,4-二恶烷环上的芳族结构部分得到的衍生物的1 - 3的制备从位置6到位置2或3并评价对5-HT 1A受体（5-HT 1A - [R ）和α 1肾上腺素受体（α 1 -AR）亚型。而且，最受关注的化合物的柔性2-乙醇胺连接基被构象更严格的哌嗪环所取代。对衍生物进行的体外功能研究表明其对5-HT 1A R的亲和力最高，这表明衍生物2和13的联苯部分发生了转移从1，4-二恶烷核的位置6至位置3 ，分别提供11和16，将5-HT 1A R的功能谱从激动变为拮抗。对人5-HT 1A R进行的对接模拟进一步合理化了生物学结果，研究了调节激动剂和拮抗剂活性之间转移的特征。有趣的是，化合物11，赋予混合5-HT 1A R /α 1D -AR拮抗剂轮廓，显示出在两个PC-3和DU-145前列腺癌细胞比那些更高线抗增殖和细胞毒性作用的α 1D -AR拮抗剂2和5-HT 1AR拮抗剂1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.056
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(iodomethyl)-2-phenyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 1A受体激动剂的1,4-二恶烷环进行化学处理会导致在前列腺癌细胞中具有抗肿瘤活性的拮抗剂

  摘要：

  一系列通过移动化合物的1,4-二恶烷环上的芳族结构部分得到的衍生物的1 - 3的制备从位置6到位置2或3并评价对5-HT 1A受体（5-HT 1A - [R ）和α 1肾上腺素受体（α 1 -AR）亚型。而且，最受关注的化合物的柔性2-乙醇胺连接基被构象更严格的哌嗪环所取代。对衍生物进行的体外功能研究表明其对5-HT 1A R的亲和力最高，这表明衍生物2和13的联苯部分发生了转移从1，4-二恶烷核的位置6至位置3 ，分别提供11和16，将5-HT 1A R的功能谱从激动变为拮抗。对人5-HT 1A R进行的对接模拟进一步合理化了生物学结果，研究了调节激动剂和拮抗剂活性之间转移的特征。有趣的是，化合物11，赋予混合5-HT 1A R /α 1D -AR拮抗剂轮廓，显示出在两个PC-3和DU-145前列腺癌细胞比那些更高线抗增殖和细胞毒性作用的α 1D -AR拮抗剂2和5-HT 1AR拮抗剂1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.056