L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol | 402832-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S,6R)-5-methoxy-6-phenylmethoxycyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 402832-38-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: PCZUUQVUUYHWNS-KYTCRMMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50 mg的产率得到((1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5,6-Pentamethoxy-cyclohexyloxymethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016

文献信息

• Unexpected formation of a d-chiro inositol from a l-chiro precursor
  作者：Ralf Miethchen、Christian Sowa、Manfred Michalik

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01899-8

  日期：2001.12

  In a one-step procedure, l-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol (1) was acetalized to the l-muco-inositol derivatives 2, 3 and d-2-O-benzyl-3-O-cyclohexylcarbamoyl-4-(N,N′-dicyclohexylureido)-4-deoxy-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (4). l-1-O-Benzyl-6-O-cyclohexylcarbamoyl-3-O-formyl-2-O-methyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (3) was quantitatively deformylated to l-1-O

  在一步法工艺，使用1-1 -O-苄基-2 - O-甲基-手性肌醇（1）中的缩醛化的1-粘膜肌醇衍生物2，3和d-2- ø -苄基-3- - ö -cyclohexylcarbamoyl -4-（N，N'-脲基）-4-脱氧-1 -O-甲基-5,6- -O- trichloroethylidene-手性肌醇（4）。1-1- O-苄基-6- O-环己基氨基甲酰基-3- O-甲酰基-2- O-甲基-4,5- O-三氯亚乙基-粘膜肌醇（3）定量deformylated到L-1 -O-苄基-6- -O-环己基-2- -O-甲基-4,5- -O- trichloroethylidene-粘膜肌醇（2）通过煮沸甲醇三乙胺。
• Design, synthesis and evaluation of <scp>l</scp>-quebrachitol derivatives against α-glycosidase
  作者：Maoying Zhang、Xinjie Liang、Pengcheng Cai、Qixun Feng、Yongsong Chen、Xiaoxi Yu、Kuo Zhang、Xuefei Bao、Guoliang Chen

  DOI：10.1039/d3nj00889d

  日期：——

  A novel hypoglycemic drug with potential, a derivative of l-quebrachitol.

  一种具有潜力的新型降糖药--l-喹布糖醇的衍生物。
• Selective epimerization of l-chiro-inositol to l-muco- and d-chiro-inositol derivatives
  作者：Ralf Miethchen、Christian Sowa、Michael Frank、Manfred Michalik、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00281-6

  日期：2002.1

  In a one step procedure, L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol (1) was acetalized to the L-muco-inositol derivatives 2, 3 and D-2-O-benzyl-3-O-cyclohexylcarbamoyl-4-deoxy-4-(N,N'-dicyclohexylureido)-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (4). Complete conversion of L-1-O-benzyl-6-O-cyclohexylcarbamoyl-3-O-formyl-2-O-mothyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (3) into L-1-O-benzyl-6-O-cyclohexylcarbamoyl-2-O-methyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (2) is feasible by deformylation in boiling methanolic triethylamine. Furthermore, stepwise deprotection of 2 and 4 is described. Thus, compounds 5, 10, and 7 were obtained by decarbamoylation of 2, 4, and 6, respectively, with boiling methanolic sodium methoxide. The trichloroethylidene group of L-1-O-benzyl-2-O-methyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (5) was removed in a two step procedure (hydrodechlorination-deacetalization) via the ethylidene acetal 7 to give L-1-O-benzyl-2-O-methyl-muco-inositol (9). On refluxing D-chiro-inositol derivative 4 with 99% acetic acid, the ureido moiety was cleaved generating D-2-O-benzyl-4-cyclo-hexylamino-3-O-cyclohexylcarbamoyl-4-deoxy-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (11). By contrast, cleavage of the ureido moiety of 10 was relatively difficult. The corresponding D-2-O-benzyl-4-cyclohexylamino-4-deoxy-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (12) was only formed in small amounts. The structures of 1, 3 and 10 were confirmed by X-ray analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.