3-(2'-hydroxyphenyl)-5-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-2-isoxazoline | 75676-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2'-hydroxyphenyl)-5-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-2-isoxazoline
• CAS: 75676-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JZHNQNUFIXOJHS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-chroman-4-one oxime 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到3-(2'-hydroxyphenyl)-5-(3'',4'',5''-trimethoxyphenyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Witczak, Zbigniew, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 9, p. 1319 - 1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave Enhanced Green Synthesis of 2-Pyrazolines, Isoxazolines and Cyclohexenones
  作者：Abdullah S. Al-Bogami、Hamad Z. Alkhathlan、Tamer S. Saleh

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15070

  日期：——

  Hydroxy chalcones undergo simple cyclizations with phenylhydrazine to afford 2-pyrazolines under microwave irradiation in the presence of glacial AcOH as cyclizing agent, also undergo simple cyclizations with hydroxylamine to afford 2-isoxazolines under microwave irradiation in the presence of KOH, and new cyclohexenone derivatives. Some valuable intermediates in the synthesis of fused heterocycles, have been prepared through K2CO3 which activate the cyclocondensation of hydroxychalcones with ethyl acetoacetate. The obtained results indicate that the microwave irradiation give shorter reaction times and cleaner reactions for synthesis of biologically important compounds.

  羟基查耳酮与苯肼发生简单的环化反应，在以冰乙醇为环化剂的微波辐照下生成 2-吡唑啉；与羟胺发生简单的环化反应，在以 KOH 为环化剂的微波辐照下生成 2-异恶唑啉和新的环己烯酮衍生物。通过 K2CO3 激活羟基查耳酮与乙酰乙酸乙酯的环缩合，制备出了合成融合杂环的一些有价值的中间体。研究结果表明，微波辐照可以缩短合成生物重要化合物的反应时间，并使反应更清洁。