2-thioxopyridin-1(2H)-yl 3-methyl-2,4,10-trioxaadamantane-1-carboxylate | 1326319-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 3-methyl-2,4,10-trioxaadamantane-1-carboxylate
• CAS: 1326319-30-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₅S
• 分子量: 309.343
• InChiKey: FLDUOGCQVSQLHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxopyridin-1(2H)-yl 3-methyl-2,4,10-trioxaadamantane-1-carboxylate 在 三乙基硼 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Et 3 B介导的自由基-极性交叉反应，用于O，Te-缩醛，α，β-不饱和酮和醛/酮的单步偶联

  摘要：

  Et 3 B介导的O，Te-乙缩醛，α，β-不饱和酮与醛/酮之间的三组分偶联反应得以发展。Et 3 B促进了三恶金刚烷结构的O，Te-乙缩醛生成强反应性桥头基自由基，并将生成的两组分加合物的α-羰基自由基转化为烯醇硼，然后进行了立体选择性羟醛反应。醛/酮。这种强大而温和的自由基极性交叉反应有效地连接了三个单元之间的受阻链，并选择性地引入了三个新的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402563v
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,4,10-trioxaadamantane-1-carboxylic acid 在 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 3-methyl-2,4,10-trioxaadamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Et 3 B介导的自由基-极性交叉反应，用于O，Te-缩醛，α，β-不饱和酮和醛/酮的单步偶联

  摘要：

  Et 3 B介导的O，Te-乙缩醛，α，β-不饱和酮与醛/酮之间的三组分偶联反应得以发展。Et 3 B促进了三恶金刚烷结构的O，Te-乙缩醛生成强反应性桥头基自由基，并将生成的两组分加合物的α-羰基自由基转化为烯醇硼，然后进行了立体选择性羟醛反应。醛/酮。这种强大而温和的自由基极性交叉反应有效地连接了三个单元之间的受阻链，并选择性地引入了三个新的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402563v

文献信息

• Application of α-Alkoxy Bridgehead Radical for Coupling of Oxygenated Carbocycles
  作者：Daisuke Urabe、Hiroki Yamaguchi、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/ol201758a

  日期：2011.9.16

  developed. An α-alkoxy bridgehead radical was employed as the key reactive intermediate due to its potent reactivity, minimum steric interaction, and predestined stereochemical outcome. The radical of the trioxadamantane structure, generated from the O,Se-acetal, was reacted with electron-deficient cyclic olefins of various ring sizes. Intermolecular formation of sterically congested linkages between

  开发了一种用于组装高度氧化的碳环的新偶联方法。由于其强大的反应活性，最小的空间相互作用和预定的立体化学结果，α-烷氧基桥头基被用作关键的反应中间体。由O，Se-乙缩醛产生的三恶金刚烷结构的自由基与各​​种环大小的缺电子的环状烯烃反应。分子间形成两个四取代碳之间的空间拥塞的键和该方法在三组分偶联中的应用是两个重要的成就。