(2R,3S,4R,5S,6S)-6-benzylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-hexanepentol | 595560-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-6-benzylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-hexanepentol
• CAS: 595560-00-2
• 化学式: C₄₆H₅₃NO₅Si
• 分子量: 728.016
• InChiKey: VZZRJHGHKIRLPU-KCNPKYBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-6-benzylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S)-N-benzyl-3,4,5-tribenzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-ethynylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-6-N-benzylhydroxylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S)-6-benzylamino-1,3,4,5-O-tetrabenzyl-6-(2-trimethylsilylethynyl)-1,2,3,4,5-hexanepentol
  参考文献：
  名称：

  iminosugar-的一种方便的合成Ç -glycosides通过有机金属加成Ñ苄基Ñ -glycosylhydroxylamines

  摘要：

  通过将呋喃糖酶和吡喃糖酶与N-苄基羟胺在110℃下在无溶剂条件下缩合30分钟，以非常好的收率制备N-苄基-N-糖基羟胺。这些异头糖-羟胺与开链硝酮形式平衡存在。实际上，在用各种有机金属试剂处理后，获得了具有良好至高非对映选择性的相应加合物。这些加合物转化成iminosugar- Ç通过还原性脱羟基和分子内环化-glycosides。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00631-8