ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-formylimino-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-butanoate | 131980-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-formylimino-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-[5-(4-chlorophenyl)-2-formylimino-1,3,4-thiadiazol-3-yl]butanoate
• CAS: 131980-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₆ClN₃O₃S
• 分子量: 353.829
• InChiKey: GTIFCBHIUBJNBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-formylimino-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-butanoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-imino-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-butanoic acid, hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-1,3,4-thiadiazole Derivatives of GABA as GABAA Antagonists

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中对 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑进行烷基化，可以很容易地制备出 GABA 的新杂环衍生物，其 GABA 分子位于 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑环的 3 位。它们具有 GABAA 拮抗剂的活性，抑制 GABA 对豚鼠回肠的作用的效力比双桉碱低 5 倍左右。

  DOI：

  10.1071/ch9901767
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2-氨基-5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑 反应 16.0h， 以33%的产率得到ethyl 5-(4-chlorophenyl)-2-formylimino-1,3,4-thiadiazole-3(2H)-butanoate
  参考文献：
  名称：

  2-Imino-1,3,4-thiadiazole Derivatives of GABA as GABAA Antagonists

  摘要：

  通过在二甲基甲酰胺中对 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑进行烷基化，可以很容易地制备出 GABA 的新杂环衍生物，其 GABA 分子位于 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑环的 3 位。它们具有 GABAA 拮抗剂的活性，抑制 GABA 对豚鼠回肠的作用的效力比双桉碱低 5 倍左右。

  DOI：

  10.1071/ch9901767

文献信息

• 2-Imino-1,3,4-thiadiazole Derivatives of GABA as GABAA Antagonists
  作者：RD Allan、C Apostopoulos、JA Richardson

  DOI：10.1071/ch9901767

  日期：——

  New heterocyclic derivatives of GABA, with a GABA moiety on the 3 position of a 2-imino-1,3,4-thiadiazole ring, have been readily prepared by alkylation of 2-amino-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles in dimethylformamide. They are active as GABAA antagonists, inhibiting the action of GABA on the guinea-pig ileum about 5 times less potently than bicuculline.

  通过在二甲基甲酰胺中对 2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑进行烷基化，可以很容易地制备出 GABA 的新杂环衍生物，其 GABA 分子位于 2-亚氨基-1,3,4-噻二唑环的 3 位。它们具有 GABAA 拮抗剂的活性，抑制 GABA 对豚鼠回肠的作用的效力比双桉碱低 5 倍左右。