1-lithio-4-benzyloxy-1-butyne | 119343-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-lithio-4-benzyloxy-1-butyne
• 英文别名: 4-Benzyloxy-butin-(1)-yl-lithium
• CAS: 119343-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁LiO
• 分子量: 166.149
• InChiKey: QOXYRIAGSVOSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-lithio-4-benzyloxy-1-butyne 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(1,1-dimethylethyl)[[5-(phenylmethoxy)-1-[3-(phenylseleno)propyl]-2-pentynyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  5-endo-Trigonal radical cyclisation—a general procedure for making five-membered rings

  摘要：

  以硅为中心的自由基通过分子内氢转移衍生自烷氧基二烷基硅烷，经历 5-内三角闭合。

  DOI：

  10.1039/c39950000319

文献信息

• Enantiomeric synthesis of polysubstituted Furanes by stereoselective intramolecular bromoetherification
  作者：C.E. Tonn、J.M. Palazón、C. Ruiz-Pérez、M.L. Rodrlguez、V.S. Martín

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85109-8

  日期：1988.1

  The stereoselectively controlled synthesis of 2,5 dialkyl,3-substituted furanes by enantioselective construction of chiral alkenols and stereoselective bromocyclization is described.

  描述了通过手性烯醇的对映选择性构造和立体选择性溴环化来立体选择性地控制2，5-二烷基，3-取代的呋喃的合成。
• Expeditious synthesis of indolizine derivatives via iodine mediated 5-endo-dig cyclization
  作者：Ikyon Kim、Jihyun Choi、Hye Kyoung Won、Ge Hyeoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.180

  日期：2007.9

  Iodine-mediated 5-endo-dig cyclization of propargylic esters 2 at room temperature proceeded smoothly to give highly functionalized indolizines 3 in excellent yields. A pyridine group was employed as a nucleophilic partner in this facile process for the first time.

  碘介导的5-内切-挖炔丙基酯的环化2在室温下顺利进行，得到高度官能化氮茚3以优良产率。在该简便方法中，吡啶基团首次被用作亲核伴侣。
• Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3
  作者：José M. Aurrecoechea、Mónica Arrate、Beatriz López

  DOI：10.1055/s-2001-14597

  日期：——

  Carbohydrate-derived propargylic esters react with Et2Zn and catalytic Pd(0), in the presence of a Lewis acid, to generate nucleophilic allenyl metal species capable of intramolecular addition to a tethered carbonyl group. This results in the formation of enantiomerically pure functionalized cyclopentanes with high stereoselectivity and in preparatively useful yields. A high preference is observed for a trans relationship between the alkynyl and OH groups in the cyclopentane products, implying that the cyclization proceeds through open transition states.

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。
• Total synthesis of elfamycins: aurodox and efrotomycin. 1. Strategy and construction of key intermediates
  作者：R. E. Dolle、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00292a038

  日期：1985.3
• Domino Cu-Catalyzed CN Coupling/Hydroamidation: A Highly Efficient Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Rubén Martín、Marta Rodríguez Rivero、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200602917

  日期：2006.10.27