(R)-1-allyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 1309574-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-1-allyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: (1R)-1'-prop-2-enylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1309574-36-4
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O
• 分子量: 329.401
• InChiKey: RWYJOGFEAKHHNP-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-1-allyl-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光螺二氢吲哚酮的简单输入：Isatins的手性布朗斯台德酸催化Pictet-Spengler反应

  摘要：

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100050

文献信息

• An Easy Entry to Optically Active Spiroindolinones: Chiral Brønsted Acid-Catalysed Pictet-Spengler Reactions of Isatins
  作者：Sara Duce、Fabio Pesciaioli、Lucia Gramigna、Luca Bernardi、Andrea Mazzanti、Alfredo Ricci、Giuseppe Bartoli、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1002/adsc.201100050

  日期：2011.4.18

  The first catalytic asymmetric Pictet–Spengler reaction of isatins is presented. BINOL‐derived phosphoric acids were found to be competent catalysts for this transformation, giving challenging spirooxindole structures bearing a quaternary stereocentre with generally good results. The 1,2,3,4‐tetrahydro‐β‐carboline products (spiroindolinones) are the core of some newly discovered anti‐malarial agents

  介绍了靛红的第一个催化不对称Pictet-Spengler反应。发现由BINOL衍生的磷酸是这种转化的有效催化剂，使具有四级立体中心的具有挑战性的螺并吲哚结构具有良好的效果。1,2,3,4-四氢-β-咔啉产品（螺吲哚酮）是一些新发现的抗疟药的核心。