diethyl 2,5-bis((1H-pyrrol-2-yl)methyleneamino)thiophene-3,4-dicarboxylate | 1253644-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl 2,5-bis((1H-pyrrol-2-yl)methyleneamino)thiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1253644-18-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 412.469
• InChiKey: ZVZZRQCMGWPIBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,5-二氨基-3,4-噻吩二羧酸二乙酯 在 三乙烯二胺 、 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2,5-bis((1H-pyrrol-2-yl)methyleneamino)thiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  共轭杂环偶氮甲亚胺的光电性质定制-吡咯，噻吩和呋喃的作用

  摘要：

  一系列从头开始制备了由呋喃，噻吩，吡咯和甲基吡咯组成的对称杂环偶氮甲亚胺二联体和三联体。制备这些化合物是为了研究各种杂环的影响以及共轭程度对光谱和电化学性质的影响。还比较了对称的偶氮甲碱的晶体结构与它们的不对称和杂环及同芳基的对应物。结果发现，对于一个类似的序列，当呋喃<噻吩<吡咯<吡咯≈甲基吡咯>时，红移吸收和荧光位移发生。由于共轭程度和电子效应的增加，杂环偶氮甲胺的光谱性质也相对于它们的同芳基类似物发生了红移。前者在结晶学研究中得到了部分证实，该研究表明杂环采用了共面和反平行排列。尽管所有研究的化合物在室温下均显示弱荧光，但它们的荧光可在低温下恢复，这意味着单键激发的歧管通过键旋转而失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆氧化，其氧化电位取决于杂环和偶氮甲胺的数量，相对于Ag，其范围为0.8至1.4 V 暗示通过键旋转使单重态激发歧管失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆

  DOI：

  10.1002/poc.1894