{[(3R,4S,5Z)-4-(benzyloxy)-6-iodo-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-{[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5-hexenyl]oxy}-tert-butyldimethylsilane | 213912-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(3R,4S,5Z)-4-(benzyloxy)-6-iodo-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-{[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5-hexenyl]oxy}-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: 2-O-benzyl-5-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-deoxy-2-C-[(Z)-2-iodoethenyl]-1,3-bis-O-(4-methoxybenzyl)-D-erythro-pentitol；tert-butyl-[(Z,3R,4S)-6-iodo-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-phenylmethoxyhex-5-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213912-82-4
• 化学式: C₃₆H₄₉IO₆Si
• 分子量: 732.771
• InChiKey: PBHUSHHPFZNIGY-USQRCUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(3R,4S,5Z)-4-(benzyloxy)-6-iodo-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-{[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5-hexenyl]oxy}-tert-butyldimethylsilane 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 (1S,2R,5R,6R,7E)-5-{(1S,2R)-1-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-[(p-methoxybenzyl)oxy]-1-[{(p-methoxybenzyl)oxy}methyl]butyl}-2-(methoxymethoxy)-11,11-dimethyl-6-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]bicyclo[6.2.1]undec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2187::aid-ejoc2187<3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(benzyloxy)-5-hydroxy-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-2-{[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl}-4-pentyl pivalate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 {[(3R,4S,5Z)-4-(benzyloxy)-6-iodo-3-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-{[(p-methoxybenzyl)oxy]methyl}-5-hexenyl]oxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of stereodefined Z-vinyl iodides from carbohydrates as a prelude to C/D ring assembly in taxanes

  摘要：

  D-Mannitol has been transformed into 10 and 14, while D-glucose has served as precursor to 20. In the latter example, key steps include stereocontrolled vinylation, oxidative fragmentation of the tetrahydrofuran-2,3-diol, oxetane ring closure, and highly stereoselective iodoolefination. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00546-8

文献信息

• Heteroatomic Modulation of Oxyanionic Cope Rearrangement Rates. Consequences on Competing Nucleophilic Cleavage of an Oxetane Ring in Precursors to Paclitaxel
  作者：Leo A. Paquette、Hui-Ling Wang、Qingbei Zeng、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1021/jo981059f

  日期：1998.9.1