4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(E)-nonadecenoic acid γ-lactone | 98392-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(E)-nonadecenoic acid γ-lactone
• CAS: 98392-68-8
• 化学式: C₂₇H₄₃F₃N₂O₆S
• 分子量: 580.709
• InChiKey: LQXZIMTVKVNKRP-SZBXWFPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(E)-nonadecenoic acid γ-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4(R)-hydroxy-5(S)-({2-amino-3-[(carboxymethyl)amino]-3-oxopropyl}thio)-6(E)-nonadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016
• 作为产物：
  描述：

  4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(Z)-nonadecenoic acid, γ lactone 在 二苯二硫醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以41%的产率得到4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-(trifluoroacetamido)-3-<(carbomethoxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(E)-nonadecenoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016