2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-ribitol | 872217-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-ribitol
• CAS: 872217-40-8
• 化学式: C₄₀H₄₆O₁₂S₂
• 分子量: 782.93
• InChiKey: FDFRBALQVOXFNG-JGDVMFIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  140.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-ribitol 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-dihydroxy-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的d-木糖醇和d-核糖醇类似物的合成

  摘要：

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.004
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-核糖醇 在 六氟异丙醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 2,3,5-tri-O-p-methoxybenzyl-1,4-dideoxy-1,4-[[(2S,3S)-2,4-O-benzylidene-3-(sulfooxy)butyl]-(R)-episulfoniumylidene]-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的糖苷酶抑制剂salacinol的d-木糖醇和d-核糖醇类似物的合成

  摘要：

  描述了天然糖苷酶抑制剂salacinol的类似物的合成，其中D-阿拉伯糖醇环已被D-糖醇或D-核糖醇替代。柳橙酚是网状鳞ala的水提取物中的活性成分之一，其在印度和斯里兰卡传统上用于治疗II型糖尿病。合成策略依赖于1,4-脱水-2,3,5-三-Op-甲氧基苄基-4-硫代-D-木糖醇或1,4-脱水-2,3,5-三-Op的亲核攻击-衍生自L-赤藓糖醇的亚苄基保护的L-环硫酸盐中最少受阻碳的-甲氧基苄基-4-硫代-D-核糖醇。针对重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶（MGA）筛选这些化合物，重组人麦芽糖酶葡糖淀粉酶是一种关键的肠道葡萄糖苷酶，参与将葡萄糖的寡糖加工成葡萄糖本身，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.004