2-[(1E,3Z)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 227103-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1E,3Z)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 227103-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S
• 分子量: 364.419
• InChiKey: OWENZBIRDBUGQL-XEUXBCEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3Z)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphine ligand 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-[(E)-2-(Toluene-4-sulfonyl)-vinyl]-cyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Participation of the chiral sulfinyl functionality in palladium-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements

  摘要：

  Stereochemical studies on the palladium-catalyzed asymmetric 1,3-rearrangements of [4-chiral arylsulfinyl-1,3(E or Z)-butadienyl]cyclopropanes to chiral cyclopentenes are described. The plausible mechanism for the rationalization of the stereochemical outcomes is proposed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00508-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-oxoprop-1-enyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-[(1E,3Z)-4-(Toluene-4-sulfonyl)-buta-1,3-dienyl]-cyclopropane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Participation of the chiral sulfinyl functionality in palladium-catalyzed asymmetric vinylcyclopropane-cyclopentene rearrangements

  摘要：

  Stereochemical studies on the palladium-catalyzed asymmetric 1,3-rearrangements of [4-chiral arylsulfinyl-1,3(E or Z)-butadienyl]cyclopropanes to chiral cyclopentenes are described. The plausible mechanism for the rationalization of the stereochemical outcomes is proposed, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00508-0