Diisopropyl-carbamic acid (1R,2S,3S)-2-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester | 220439-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisopropyl-carbamic acid (1R,2S,3S)-2-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-2-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopentyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 220439-86-1
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₃Si
• 分子量: 433.707
• InChiKey: VMNFCCSKAMSQSW-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-carbamic acid (1R,2S,3S)-2-benzyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopentyl ester 在 erythritol tetranitrate 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 Diisopropyl-carbamic acid (1R,2S)-2-benzyl-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective carbanion cyclization of 5-alkenyl carbamates induced by asymmetric lithiation with s-butyllithium/(−)-sparteine system

  摘要：

  Treatment of (E)-6-phenyl-5-hexenyl carbamates with s-BuLi /(-)-sparteine is shown to afford the trans-1,2-disubstituted cyclopentane derivatives in high % ee, along with the bicyclo[3.1.0]hexanes (bicyclization products). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02233-3
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-phenylhex-5-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,5R,6R)-6-phenyl-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective carbanion cyclization of 5-alkenyl carbamates induced by asymmetric lithiation with s-butyllithium/(−)-sparteine system

  摘要：

  Treatment of (E)-6-phenyl-5-hexenyl carbamates with s-BuLi /(-)-sparteine is shown to afford the trans-1,2-disubstituted cyclopentane derivatives in high % ee, along with the bicyclo[3.1.0]hexanes (bicyclization products). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02233-3