6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)hexanoic acid | 40203-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)hexanoic acid
• 英文别名: Hexanoic acid, 6-[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]acetyl]amino]-；6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 40203-83-6
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: AOJDPUOAHUDUMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)hexanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-(2-aminoacetamido)hexanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺衍生物的合成及止血活性

  摘要：

  通过三步法合成了八种含有抗纤维蛋白溶解剂（氨甲环酸、氨基己酸、4-（氨基甲基）苯甲酸和甘氨酸——天然氨基酸）的二肽，收率良好或非常好。DMT/NMM/TsO - (4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-甲基吗啉鎓甲苯-4-磺酸盐)用作偶联剂。溶血试验用于研究二肽对血液成分的影响。血浆凝固试验用于检查它们对凝血酶时间 (TT)、凝血酶原时间 (PT) 和活化部分促凝血酶原激酶时间 (aPTT) 的影响。溶血水平不超过1%。在凝血测试中，TT、PT 和 aPTT 没有区分任何化合物。所有酰胺1 – 8的凝血酶原时间是相似的。在酰胺1-4和8存在下获得的结果略低于其他化合物和阳性对照，并且与 TA 获得的结果相似。在酰胺3的情况下，观察到显着降低的 aPTT。用酰胺3和 TA 处理的血浆观察到的 aPTT 具有可比性。在酰胺6和8的情况下, 发现 TT 值

  DOI：

  10.3390/molecules27072271
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetamido)hexanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetamido)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺衍生物的合成及止血活性

  摘要：

  通过三步法合成了八种含有抗纤维蛋白溶解剂（氨甲环酸、氨基己酸、4-（氨基甲基）苯甲酸和甘氨酸——天然氨基酸）的二肽，收率良好或非常好。DMT/NMM/TsO - (4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-甲基吗啉鎓甲苯-4-磺酸盐)用作偶联剂。溶血试验用于研究二肽对血液成分的影响。血浆凝固试验用于检查它们对凝血酶时间 (TT)、凝血酶原时间 (PT) 和活化部分促凝血酶原激酶时间 (aPTT) 的影响。溶血水平不超过1%。在凝血测试中，TT、PT 和 aPTT 没有区分任何化合物。所有酰胺1 – 8的凝血酶原时间是相似的。在酰胺1-4和8存在下获得的结果略低于其他化合物和阳性对照，并且与 TA 获得的结果相似。在酰胺3的情况下，观察到显着降低的 aPTT。用酰胺3和 TA 处理的血浆观察到的 aPTT 具有可比性。在酰胺6和8的情况下, 发现 TT 值

  DOI：

  10.3390/molecules27072271

文献信息

• Propargyl-Assisted Selective Amidation Applied in C-terminal Glycine Peptide Conjugation
  作者：Kenward King Ho Vong、Satoshi Maeda、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201604247

  日期：2016.12.23

  nucleophilic acyl substitution reactions. Herein, we report an unusual observation in which glycine propargyl ester derivatives displayed selective, base‐independent reactivity towards linear alkylamines under mild, metal‐free conditions. Through global reaction route mapping (GRRM) modeling calculations, it is predicted that these observations may be governed by factors related to hydrogen‐bonding and intermolecular

  烷基酯（例如炔丙基酯）通常缺乏参与亲核酰基取代反应所需的吸电子诱导效应。在此，我们报告了一个不寻常的观察结果，其中甘氨酸炔丙基酯衍生物在温和，无金属的条件下对线性烷基胺表现出选择性的，与碱无关的反应性。通过整体反应路线图（GRRM）建模计算，可以预测这些观察结果可能受与氢键和分子间相互作用相关的因素的支配，而不是由吸电子的感应效应支配。基于炔丙基辅助选择性酰胺化的概念，直接开发了一种新的位点特异性C末端甘氨酸肽生物缀合技术作为概念验证，
• Prodrugs of Compounds that Enhance Antifungal Activity and Compositions of Said Prodrugs
  申请人：MethylGene Inc.

  公开号：US20150203517A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to prodrugs for use in the inhibition of histone deacetylase. The prodrugs of the present invention have good aqueous solubility and good aqueous stability. The prodrugs of the invention advantageously are metabolized to the active ingredient in plasma or in the blood stream of a warm-blooded animal. The invention also provides compositions and, and methods for making the prodrugs, and methods for using the prodrugs to treat fungal infections.

  该发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的前药。本发明的前药具有良好的水溶性和良好的水稳定性。本发明的前药有利地在温血动物的血浆或血液中代谢成活性成分。该发明还提供了制备前药的组合物和方法，以及使用前药治疗真菌感染的方法。
• US9636298B2
  申请人：——

  公开号：US9636298B2

  公开（公告）日：2017-05-02