(3S,6R)-(E)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]hex-4-en-3-ol | 1308381-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R)-(E)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]hex-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S,6R)-6-phenyl-6-triethylsilyloxyhex-4-en-3-ol
• CAS: 1308381-88-5
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: GPNIJSJPRMKYHN-KRWOKUGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl([(1R)-(E)-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl]oxy)silane 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,6R)-(E)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]hex-4-en-3-ol 、 (3S,6R)-(E)-6-phenyl-6-[(triethylsilyl)oxy]hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯丙基环氧硼酸化硼酸合成正和反1,4-二元醇

  摘要：

  同一枚硬币的两面：通过区域和非对映选择性Cu I催化的烯丙基环氧化物硼酸化合成了顺式和反1,4-二醇（参见方案； pin = pinacolato，TES = triethylsilyl）。酒精的原位保护可以分离合成顺式和反式1,4-甲硅烷基氧硼酸酯。可以通过一锅加成-保护-氧化顺序来制备单保护的1,4-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201100613