4-Ethynylpicolinonitrile | 1211525-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethynylpicolinonitrile
• 英文别名: 4-ethynylpyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1211525-87-9
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: ZIHYBGYABJUIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethynylpicolinonitrile 、 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633
• 作为产物：
  描述：

  4-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-2-吡啶甲腈 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到4-Ethynylpicolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  功能转移寡核苷酸在多分子 RNA 位点选择性修饰中的应用

  摘要：

  由于RNA化学修饰的重要性，在RNA内部位置的预定位点进行选择性化学修饰的方法备受关注。我们开发了功能性人工核酸，可以以位点和碱基选择性方式修饰 RNA 的特定位点。此外，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 已显示在连接到吡啶环的炔烃上引入额外的分子。然而，发现一些叠氮化合物以较低的产率产生环加合物。因此，在本研究中，我们合成了吡啶基转移基团，其中炔烃通过一种具有不同长度的聚乙二醇（PEG）接头，并针对转移和CuAAC反应优化了其结构。通过在 ( E )-3-iodo-吡啶环的 5 位上的三乙烯 ( 11 )、四乙烯 ( 12 ) 或五乙二醇接头 ( 13 )的末端引入炔基，合成了三个新的转移基团。1-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one。这些转移基团以高产率被引入寡脱氧核苷酸 (ODN) 中的 6-硫鸟嘌呤碱基。转移基团11和12更有效地进行了胞嘧啶修饰。对于 CuAAC

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00288