5-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfanyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one | 1135238-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfanyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
• 英文别名: 3-(p-tolylthio)-5-hydroxypyrano[3,2-c]chromen-2(5H)-one；5-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
• CAS: 1135238-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₄S
• 分子量: 338.384
• InChiKey: UPTLKUMTKWRSRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-254 °C(Solvent: 1,4-Dioxane)
• 沸点：
  646.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫基乙酸 、 色酮-3-甲醛 在 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-3-(4-methylphenylsulfanyl)-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  容易地合成苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]二甲基苯的方法

  摘要：

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.057

文献信息

• A facile route to phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Margita Lácová、Renata Gašparová、Pavol Koiš、Andrej Boháč、Hafez M. El-Shaaer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.057

  日期：2010.2

  The synthesis of phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes 4 is accomplished via cyclocondensation of 4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 with appropriately substituted acetic acids 2 under mild conditions. Further treatment of 4 with alcohol or water led to 5-alkoxy- and 5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 5 and 6, respectively. Acid and thermal catalysed rearrangement

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。