2'-ethynyl-4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl | 602277-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-ethynyl-4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl
• 英文别名: 2-Ethynyl-1,3-bis(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 602277-60-1
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: BTTNZWYJWSUQJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-ethynyl-4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [4,4''-bis(bromomethyl)-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl](4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象IV：双（1,1'; 3'，1“-三联-2'-基）乙炔的合成与结构：空间拥挤炔烃的分子设计，绕乙炔轴的旋转受限制。

  摘要：

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。

  DOI：

  10.1039/b302016a
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2'-ethynyl-4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象IV：双（1,1'; 3'，1“-三联-2'-基）乙炔的合成与结构：空间拥挤炔烃的分子设计，绕乙炔轴的旋转受限制。

  摘要：

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。

  DOI：

  10.1039/b302016a