N-butyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 141029-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N-butyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 4-Butyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole；7-butyl-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• CAS: 141029-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: BWHPFGAOPUJAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 以39.8%的产率得到2,3,5,6-tetrabromo-4-butyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型含光致变色二芳基乙撑二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的设计与合成及其可转换的发光性质

  摘要：

  打开和关闭灯！通过铃木交叉偶联反应合成了一系列新的含光致变色二芳基乙烯的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯。它们在紫外线激发下显示出显着的光开关发光行为（参见方案）。还进行了光物理，光致变色，电化学和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200900581
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(3'-thienyl)-3-aminothiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以40.2%的产率得到N-butyl-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型含光致变色二芳基乙撑二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯的设计与合成及其可转换的发光性质

  摘要：

  打开和关闭灯！通过铃木交叉偶联反应合成了一系列新的含光致变色二芳基乙烯的二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]吡咯。它们在紫外线激发下显示出显着的光开关发光行为（参见方案）。还进行了光物理，光致变色，电化学和计算研究。

  DOI：

  10.1002/chem.200900581

文献信息

• Dithienopyrrole compound with twisted triphenylamine termini: Reversible near-infrared electrochromic and mechanochromic dual-responsive characteristics
  作者：Jing Zhang、Zhao Chen、Lan Yang、Fang Hu、Guang-Ao Yu、Jun Yin、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.051

  日期：2017.1

  A dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole-based luminogen 1 has been synthesized by appending two twisted triphenylamine units to the rigid conjugated dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrrole core. This compound exhibits reversible mechanochromic luminescence in the solid state and near-infrared electrochromic switching behavior in solution. A reversible switching in fluorescence color between yellow-green and green

  甲二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]基于吡咯luminogen 1已经通过附加两个扭绞苯胺单元到刚性共轭二噻吩并[3,2-合成b：2'，3'- d ]吡咯核。该化合物在固态下表现出可逆的机械变色发光，并在溶液中表现出近红外电致变色行为。可以通过机械研磨和固体粉末1的蒸气发烟观察到黄绿色和绿色之间的荧光颜色可逆转换，这涉及根据X射线衍射分析在结晶形式和非晶态之间进行相互转换。的相关联的氧化物质1在光谱电化学和发光测量中显示出强烈的氧化还原可切换近红外吸收和溶液中的不同荧光颜色。密度泛函理论计算已经证实，在氧化过程中，二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯连接体和两个三苯胺氧化还原活性末端之间存在大量的电子离域。
• Graphene Oxide Promotes Site-Selective Allylic Alkylation of Thiophenes with Alcohols
  作者：Laura Favaretto、Juzeng An、Marco Sambo、Assunta De Nisi、Cristian Bettini、Manuela Melucci、Alessandro Kovtun、Andrea Liscio、Vincenzo Palermo、Andrea Bottoni、Francesco Zerbetto、Matteo Calvaresi、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01531

  日期：2018.6.15

  The graphene oxide (GO) assisted allylic alkylation of thiophenes with alcohols is presented. Mild reaction conditions and a low GO loading enabled the isolation of a range of densely functionalized thienyl and bithienyl compounds in moderate to high yields (up to 90%). The cooperative action of the Brønsted acidity, epoxide moieties, and π-surface of the 2D-promoter is highlighted as crucial in the

  提出了石墨烯氧化物（GO）辅助噻吩与醇的烯丙基烷基化。温和的反应条件和低的GO负载量可以中等至高产率（高达90％）分离出一系列稠密官能化的噻吩基和二噻吩基化合物。布朗斯台德酸度，环氧化物部分和2D启动子的π表面的协同作用在当前Friedel-Crafts型实验方案的反应过程中被认为是至关重要的。
• Synthesis of Nitrogen-Bridged Terthiophenes by Tandem Buchwald–Hartwig Coupling and Their Properties
  作者：Koichi Mitsudo、Shuichi Shimohara、Jun Mizoguchi、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/ol300887t

  日期：2012.6.1

  The first synthesis of nitrogen-bridged terthiophenes (NBTTs) has been achieved by a tandem Buchwald-Hartwig coupling of 3,3',3 '', 4'-tetrabromo-2,2':5',2 ''-terthiophene. Several NBTT derivatives bearing aryl or alkyl moieties on the N-atoms could be synthesized. Their fundamental electrochemical characteristics and HOMO-LUMO levels were found to be influenced by the substituents on the N-atoms.