1,3-dibenzoyl-5-tert-butylbenzene | 153366-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-dibenzoyl-5-tert-butylbenzene
• 英文别名: (5-(tert-Butyl)-1,3-phenylene)bis(phenylmethanone)；(3-benzoyl-5-tert-butylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 153366-68-8
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: CYSFJALMNQIKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibenzoyl-5-tert-butylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,3-bis(phenylhydroxymethyl)-5-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯并卟啉和杂苯并卟啉的合成及质子化物种的亲骨性评估

  摘要：

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。

  DOI：

  10.1021/jo401365p
• 作为产物：
  描述：

  5-叔丁基-1,3-苯二羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,3-dibenzoyl-5-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯并卟啉和杂苯并卟啉的合成及质子化物种的亲骨性评估

  摘要：

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。

  DOI：

  10.1021/jo401365p

文献信息

• Improved syntheses of meso-tetraarylbenziporphyrins and observations of substituent effects on the diatropic characteristics of these formally nonaromatic carbaporphyrinoids
  作者：Timothy D. Lash、Valerie R. Yant

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.060

  日期：2009.11

  opposite effect in this case. These results are consistent with the aromatic characteristics deriving from canonical forms that have [18]annulene substructures. Two examples of palladium(II) benziporphyrin complexes were prepared and these results demonstrate that the presence of 4-chlorophenyl or tert-butyl groupings do not have a negative impact on the formation of organometallic derivatives. The improved

  碳卟啉类系统已得到广泛研究，但需要改进这些系统的途径。先前已经报道了从间苯二甲醛开始的四苯基苯并卟啉的相当直接的途径，并且已经对该方法进行了改进以利用更容易获得的间苯二甲酸。将间苯二甲酸和5-叔丁基间苯二甲酸转化为相关的二酰氯，并与过量的苯或氯苯反应，得到一系列二酮。将它们用硼氢化钠还原，以实际上定量的产率得到相应的二元醇，并且该路线允许合成> 10 g量的这些关键中间体。在BF 3 ·Et存在下，这些二甲酚与吡咯和苯甲醛或4-氯苯甲醛的反应在二氯甲烷中加入2 O，然后用DDQ氧化，得到一系列八种不同的四芳基苯并卟啉，收率高达32％。尽管通常认为苯并卟啉是非芳香族的，但它们可能表现出痕量的整体变渗性，并且似乎由于苯部分上存在叔丁基或引入4-氯苯基取代基而增强。在NMR溶液中添加TFA产生的指示剂表现出明确的环电流效应，其中内部CH质子NMR共振出现在5.05-5.65 ppm范围内的高场，
• ORGANIC CONDUCTIVE MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20140124762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Embodiments described herein relate to compositions including iptycene-based structures and extended iptycene structures. In some embodiments, the compositions may be useful in organic light-emitting diodes (OLEDs), organic photovoltaics, and other devices.
• US9595682B2
  申请人：——

  公开号：US9595682B2

  公开（公告）日：2017-03-14