(-)-α-(2-Thienyl)ethyl acetate | 84194-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (-)-α-(2-Thienyl)ethyl acetate
• 英文别名: (S)-1-(thiophen-2-yl) ethyl acetate；1-(thiophen-2-yl)ethyl acetate；[(1S)-1-thiophen-2-ylethyl] acetate
• CAS: 84194-85-4
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: UMPWVJJKMHJYAA-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-α-(2-Thienyl)ethyl acetate 在 四氧化钌 sodium periodate 作用下， 生成 2-(S)-乙酰氧基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of aromatic and heteroaromatic rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00162a009
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate 生成 (-)-α-(2-Thienyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  KASAI, MASAJI;FROUSSIOS, C.;ZIFFER, H., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 459-464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical access to <i>(S)-</i>heterocyclic aromatic acetates <i>via CAL-B</i>/Na₂CO₃-deacylation and Mitsunobu reaction protocol
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1080/10242422.2022.2030726

  日期：——

  media. The (R)-furnished alcohols and the (S)-remained acetates are recovered enantiopures (ee >99%, E ≫ 200, Conv = 50%). Those ideal enzymatic kinetic resolution (EKRs) are well incorporated to the Mitsunobu inversion protocol in a one pot procedure to give (S)-heterocyclic acetates (1a–3a) in good to high enantiomeric excess (88%–92% ee). Whilst, the (S)-heteroaromatic acetates (5a and 6a) are given

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大