17β-(1-p-chlorophenyl-5-pyrazolyl)androst-5-en-3β-ol | 1233764-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1-p-chlorophenyl-5-pyrazolyl)androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[2-(4-chlorophenyl)pyrazol-3-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1233764-89-0
• 化学式: C₂₈H₃₅ClN₂O
• 分子量: 451.052
• InChiKey: LPXRQSQOGZHMSR-XMLICAENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-(1-p-chlorophenyl-5-pyrazolyl)androst-5-en-3β-ol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到17β-(1-p-chlorophenyl-5-pyrazolyl)androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  区域异构体17beta-N-苯基吡唑基甾体衍生物的合成及其对17α-羟化酶/ C（17,20）-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  3β-羟基-21-羟基亚甲基戊烯-5-烯-3β-醇-20-一（1）与苯肼（2a）的反应提供了两种区域异构体，17β-（1-苯基-3-吡唑基）androst-3-en -3beta-ol（5a）和17beta-（1-phenyl-5-pyrazolyl）androst-5-en-3beta-ol（6a）。1与对位取代的苯肼（2b-e）的闭环反应方向在很大程度上取决于取代基的电子特征。3β-羟基-17β-外杂环类固醇5a-e和6a-e的Oppenauer氧化产生了相应的Delta（4）-3-酮类固醇9a-e和10a-e。通过体外放射性配体孵育技术研究了这些化合物对大鼠睾丸C​​（17,20）-裂解酶的抑制作用（IC（50））。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.02.013
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 21-hydroxymethylenepregn-5-en-3β-ol-20-one 在 potassium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到17β-(1-p-chlorophenyl-3-pyrazolyl)androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  区域异构体17beta-N-苯基吡唑基甾体衍生物的合成及其对17α-羟化酶/ C（17,20）-裂合酶的抑制作用。

  摘要：

  3β-羟基-21-羟基亚甲基戊烯-5-烯-3β-醇-20-一（1）与苯肼（2a）的反应提供了两种区域异构体，17β-（1-苯基-3-吡唑基）androst-3-en -3beta-ol（5a）和17beta-（1-phenyl-5-pyrazolyl）androst-5-en-3beta-ol（6a）。1与对位取代的苯肼（2b-e）的闭环反应方向在很大程度上取决于取代基的电子特征。3β-羟基-17β-外杂环类固醇5a-e和6a-e的Oppenauer氧化产生了相应的Delta（4）-3-酮类固醇9a-e和10a-e。通过体外放射性配体孵育技术研究了这些化合物对大鼠睾丸C​​（17,20）-裂解酶的抑制作用（IC（50））。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.02.013