(3R,5S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-diol | 917078-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3R,5S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-diol
• 英文别名: 4-[(3S,5R)-3,5-dihydroxy-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 917078-13-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: RIDWNCYOYKOUAC-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-7-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-1-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)hept-1-ene-3,5-diol 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(3R,5S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(3,4-dihydroxyphenyl)heptane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始，立体保守合成顺式-二芳基庚烷类化合物（Zingiber的活性成分）

  摘要：

  一个高效和立体受控合成策略已经被开发，以访问SYN -diarylheptanoids，例如，2 ， 3，4 ，和图5b从起始d -葡萄糖作为手性池。这些庚类化合物中存在的3-（R），5-（S）-顺式-二醇立体化学是在合成转化过程中保持d-葡萄糖的C2和C4立体化学后获得的。该合成策略的关键特征包括：（i）将d-葡萄糖转化为已知的手性模板6，该模板具有所需的1,3-装甲。顺式二醇立体化学以及两个末端醛官能团，用于构建定制的“二芳基翅膀”；（ii）通过在C5-醛上的初始Wittig烯化反应将6转化为7；（ⅲ）利用半缩醛的7作为共同中间体使用适当选择的叶立德获得经由第二Wittig反应的个体heptanoids在其异头中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.097