2-(2-苯并噻唑基)-4-氯-3-氧代丁腈 | 65346-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-苯并噻唑基)-4-氯-3-氧代丁腈
• 英文名称: 2-(2-benzothiazolyl)-4-chloro-3-oxobutyronitrile
• 英文别名: 4-chloro-2-(1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-3-oxo-butyronitrile；4-Chloro-2-(1-methyl-1,3-benzodiazol-2-yl)-3-oxobutanenitrile；4-chloro-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-oxobutanenitrile
• CAS: 65346-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O
• 分子量: 247.684
• InChiKey: QMDJRJGBNJJKAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C (decomp)
• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯并噻唑基)-4-氯-3-氧代丁腈 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-4(5H)-ketothiophen
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4（5H）-酮噻吩的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480159
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-苯并噻唑基)-4-氯-3-氧代丁腈
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评估的5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮作为蛋白激酶FGFR1的抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.036

文献信息

• Interaction of 2-(2-azahetaryl)-3-oxo-4-chlorobutane nitriles with esters of aromatic amino acids
  作者：E. V. Resnyanskaya、T. V. Shokol、Yu. M. Volovenko、A. V. Tverdokhlebov

  DOI：10.1007/bf02323384

  日期：1999.10
• ——
  作者：Yu. M. Volovenko、A. V. Tverdokhlebov、T. A. Volovnenko

  DOI：10.1023/a:1012407826196

  日期：——
• VOLOVENKO, YU. M.;SHOKOL, T. V.;BABICHEV, F. S., YKP. XIM. ZH., 1985, 51, N 2, 205-209
  作者：VOLOVENKO, YU. M.、SHOKOL, T. V.、BABICHEV, F. S.

  DOI：——

  日期：——
• VOLOVENKO YU. M.; BABICHEV F. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 10, 1425-1426
  作者：VOLOVENKO YU. M.、 BABICHEV F. S.

  DOI：——

  日期：——
• BABICHEV F. S.; VOLOVENKO YU. M.; OLEJNIK A. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 11, 1515-1517
  作者：BABICHEV F. S.、 VOLOVENKO YU. M.、 OLEJNIK A. A.

  DOI：——

  日期：——