4-methyl-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole | 1391937-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-methyl-1-(2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole；4-Methyl-1-(2-phenylethyl)triazole
• CAS: 1391937-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: PAZUULVZAJPIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 、 2-苯乙胺 在 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到4-methyl-1-phenethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从 α-酮缩醛和胺中一锅法、无金属和无叠氮化物合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  提出了一种从 α-酮缩醛和胺中有效地一锅两步合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的方法。该方法不使用金属、叠氮化物或氧化剂，并且与多种官能团兼容，包括杂环、酯、腈和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691526

文献信息

• Traceless Tosylhydrazone-Based Triazole Formation: A Metal-Free Alternative to Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Sander S. van Berkel、Sebastian Brauch、Lars Gabriel、Michael Henze、Sebastian Stark、Dimitar Vasilev、Ludger A. Wessjohann、Muhammad Abbas、Bernhard Westermann

  DOI：10.1002/anie.201108850

  日期：2012.5.29

  Triple‐T trick! Traceless tosylhydrazone‐based triazole formation is readily achieved by reacting primary amines with functional α,α‐dichlorotosylhydrozones under ambient conditions. This fast and efficient alternative affords exclusively 1,4‐substituted triazole “click products” with complete retention of configuration. Primary amines, inherent to many natural products, can be modified in this way

  三重T技巧！在环境条件下，通过使伯胺与功能性α，α-二氯甲苯磺酰基氢react反应，可以轻松实现基于甲苯磺酰hydr的无痕三唑的形成。这种快速有效的替代方案可提供完全保留构型的专有1,4-取代的三唑“点击产品”。许多天然产物所固有的伯胺可通过这种方式进行修饰，而无需保护基团。
• INAUHZIN ANALOGUES THAT INDUCE P53, INHIBIT CELL GROWTH, AND HAVE ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：Indiana University Research and Technology Corp.

  公开号：US20150197522A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Inauhzin (INZ) was identified as a novel p53 activator, which selectively and efficiently suppressing tumor growth without displaying genotoxicity and with little toxicity to normal cells. A panel of INZ analogs were synthesized and evaluated their ability to induce cellular p53 and to inhibit cell growth in cell-based assays. As described, this leads to the discovery of INZ analog 37, a molecule that exhibits much better potency than INZ in both of p53 activation and cell growth inhibition in several human cancer cell lines including H460 and HCT116 +/+ cells. This INZ analog exhibited a much lower effect on p53-null H1299 cells and importantly no toxicity towards normal human p53-containing WI-38 cells. Those results also reveal key chemical features for INZ activity, and identify the newly synthesized INZ analog 37 as a better small molecule for further development of anti-cancer therapies.

  Inauhzin（INZ）被确定为一种新型p53激活剂，它能够选择性、高效地抑制肿瘤生长，而不显示遗传毒性，并对正常细胞毒性较小。一系列INZ类似物被合成并评估了它们诱导细胞p53和抑制细胞生长的能力。正如所述，这导致了INZ类似物37的发现，这种分子在多种人类癌细胞系中，包括H460和HCT116 +/+细胞系中，p53激活和细胞生长抑制方面的效力比INZ更强。这种INZ类似物对p53-null H1299细胞的影响要小得多，而且对正常人类p53含有的WI-38细胞没有毒性。这些结果还揭示了INZ活性的关键化学特征，并确定了新合成的INZ类似物37作为进一步开发抗癌疗法的更好的小分子。
• US9447103B2
  申请人：——

  公开号：US9447103B2

  公开（公告）日：2016-09-20