3,6-Di(phenylethinyl)pyridazine | 77778-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,6-Di(phenylethinyl)pyridazine
• 英文别名: 3,6-diphenylethynylpyridazine；3,6-bis(phenylethynyl)pyridazine；3,6-bis(2-phenylethynyl)pyridazine
• CAS: 77778-16-6
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: DDZLPZXBZARWCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-chloro-6-(1-chloro-4-methyl-2-trimethylsilyl-2H-borinin-6-yl)-4-methyl-2H-borinin-2-yl]-trimethylsilane 、 3,6-Di(phenylethinyl)pyridazine 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以3%的产率得到5b,7b-diaza-3b,9b-dibora-4,9-diphenylbenzo[ghi]perylene
  参考文献：
  名称：

  5b,7b-Diaza-3b,9b-diborabenzo[ ghi ]perylenes

  摘要：

  将螯合路易斯酸 2,2′-二硼联苯的前体与 2,6-二烷基炔基取代的哒嗪处理后，消除了 2 等量的 ClSiMe3；随后用 PtCl2 催化处理混合物，使可观察到的中间体环化，以较低的分离产率生成了标题为 5b,7b-二氮杂-3b,9b-二硼苯并[ghi]苝的化合物。这些化合物通过核磁共振和紫外-可见光谱进行了表征，其中一种化合物还通过 X 射线晶体学进行了表征。NICS(1) 计算表明，内环的芳香度低于外环。

  DOI：

  10.1139/v10-009
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 3,6-二碘哒嗪 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3,6-Di(phenylethinyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代哒嗪的 13C 核磁共振谱

  摘要：

  系统地分析了 17 3,6-二取代哒嗪衍生物的 13C 核磁共振谱。报告了化学位移和各种 13C、1H 偶联常数。尝试将这些数据与从半经验分子轨道计算获得的结果以及与取代基电负性和 Taft 的取代基常数 σI 和 σR0 相关联。关键词: 3,6-二取代哒嗪, 13C NMR 光谱, 13C, 1H 自旋耦合常数。

  DOI：

  10.1139/v91-142

文献信息

• Palladium precatalysts containing meta-terarylphosphine ligands for expedient copper-free Sonogashira cross-coupling reactions
  作者：Yong Yang、Joyce Fen Yan Lim、Xinying Chew、Edward G. Robins、Charles W. Johannes、Yee Hwee Lim、Howard Jong

  DOI：10.1039/c5cy00507h

  日期：——

  and Cy*Phine-nBu), demonstrated exceptional broad-based performance and operational simplicity in the copper-free Sonogashira cross-coupling of challenging (hetero-)aryl chlorides and terminal alkynes. Modifications to the periphery of the ligand scaffold showed modest improvements in the reaction rate when more electron-donating substituents were incorporated, which hints at potential design upgrades

  利用演化的间-叔芳基膦配体Cy * Phine的不同变异，开发了三种新颖的钯配合物。这些空气和水分稳定的配合物PdCl 2 L 2（L = Cy * Phine，Cy * Phine-CF 3和Cy * Phine- n Bu）在无铜Sonogashira中表现出优异的广泛性能和操作简便性具有挑战性的（杂）芳基氯化物和末端炔烃的交叉偶联。当引入更多的供电子取代基时，对配体支架外围的修饰显示出反应速率的适度提高，这暗示了未来潜在的设计升级。
• Pyrazolopyridine adenosine antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06355640B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolopyridine compound of the following formula: wherein R1 is aryl, and R2 is cyclo(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament; the processes for the preparation of said pyrazolopyridine compound or a salt thereof; a pharmaceutical composition comprising said pyrazolopyridine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof; etc.

  本发明涉及以下式的新型吡唑吡啶化合物： 其中 R1为芳基，以及 R2为环(较低)烷基，可能具有一个或多个适当的取代基等； 以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述吡唑吡啶化合物或其盐的方法；包括所述吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等。
• Highly selective mono-substitution in Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine with organozinc compounds
  作者：Dmitriy S. Chekmarev、Alexander E. Stepanov、Alexander N. Kasatkin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.124

  日期：2005.2

  Pd-catalyzed cross-coupling reactions of 3,6-dichloropyridazine (1) with benzyl, aryl, and alkyl organozinc compounds led to selective mono-substitution of one of the chlorine atoms. The subsequent cross-coupling of the resulting monochlorides with RZnCl afforded unsymmetrical 3,6-carbon-disubstituted pyridazines.

  Pd催化的3,6-二氯哒嗪（1）与苄基，芳基和烷基有机锌化合物的交叉偶联反应导致氯原子之一的选择性单取代。随后将所得的一氯化物与RZnCl交叉偶联，得到不对称的3,6-碳二取代的哒嗪。
• Alkynylation of halopyridazines and their N-oxides.
  作者：AKIO OHSAWA、YOSHIHITO ABE、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3488

  日期：——

  Various 3-alkynylpyridazines have been prepared by cross-coupling of 3-halopyridazines and monosubstituted acetylenes in Et2NH with Pd (PPh3)2Cl2-CuI as a catalyst. Though the alkynylation of 3-chloropyridazine 1-oxides afforded 3-alkynylpyridazine 1-oxides, attempts to obtain 3-chloropyridazine 2-oxides were unsuccessful. N-Oxidation of 3-alkynylpyridazines with m-chloroperbenzoic acid yielded their 1-oxides exclusively

  以 Pd (PPh3)2Cl2-CuI 为催化剂，通过 3-卤哒嗪和单取代炔烃在 Et2NH 中的交叉偶联，制备了各种 3-炔基哒嗪。虽然 3-氯哒嗪 1-氧化物的炔化反应得到了 3-炔基哒嗪 1-氧化物，但试图得到 3-氯哒嗪 2-氧化物的尝试并不成功。3-alkynylpyridazines 与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应只能得到它们的 1-氧化物。
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE ADENOSINE ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSE PYRAZOLOPYRIDINE ANTAGONISTE DE L'ADENOSINE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995018128A1

  公开（公告）日：1995-07-06

  (EN) The present invention relates to a novel pyrazolopyridine compound of formula (I) wherein R1 is aryl, and R2 is cyclo(lower)alkyl which may have one or more suitable substitutent(s), etc; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament. The pyrazolopyridine compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof is an adenosine antagonist (especially, A1 receptor antagonist) and possesses various pharmacological actions.(FR) L'invention concerne un nouveau composé pyrazolopyridine de formule (I), dans laquelle R1 désigne aryle, et R2 désigne cycloalkyle (inférieur) qui peut avoir un ou plusieurs substituants appropriés, etc.; et un de ses sels acceptable sur le plan pharmaceutique, qui s'utilise comme médicament. Un tel composé pyrazolopyridine ou son sel acceptable sur le plan pharmaceutique est un antagoniste de l'adénosine (notamment un antagoniste du récepteur A1) et présente différents effets pharmacologiques.

  该发明涉及一种新型的吡唑吡啶化合物，其化学式为(I)，其中R1为芳基，R2为环(lower)烷基，可具有一个或多个适当的取代基等；以及其药学上可接受的盐，可用作药物。该吡唑吡啶化合物或其药学上可接受的盐是腺苷拮抗剂（特别是A1受体拮抗剂），并具有各种药理作用。