N,N-bis(pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine | 464933-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis(pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine；N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)-2-(pyridin-2-ylmethylideneamino)ethanamine
• CAS: 464933-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅
• 分子量: 331.42
• InChiKey: LBUMIPSJGJYCBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(N,N-bis(pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine)Fe(CN)](BF4)*CH3CN
  参考文献：
  名称：

  中性五齿N（5）Schiff碱配体的低旋转Fe（III）复合物自发还原为乙腈中的相应Fe（II）物种。

  摘要：

  已合成设计的五齿Schiff碱配体N，N-双（2-吡啶基甲基）胺-N-乙基-2-吡啶-2-醛二胺（SBPy（3））的铁配合物。低旋转单核Fe（III）络合物[（SBPy（3）Fe（DMF）]（ClO（4））（3）（2）尽管在固态下稳定，但自发还原为相应的Fe（ II）MeCN中的[[SBPy（3））Fe（MeCN）]（2+）物种。Fe（II）配合物[（SBPy（3））Fe（MeCN）]（BF（4））（2）（3）已独立分离，并通过晶体学表征。电化学研究表明，SBPy（3）与其他五齿聚吡啶配体一样，在很大程度上稳定了Fe（II）中心（相对于MeCN中的SCE，E（1/2）= 1.01 V）。这一事实导致了2的迅速还原。很明显，这种反应性在以前报道的聚吡啶配体的铁配合物的合成中带来了复杂性。2在MeOH中的溶解度非常低，因此在本工作中可以分离出分析纯2。稀甲醇溶液2的储存导致形成mu-oxo F

  DOI：

  10.1021/ic020373w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)ethyl)carbamate 在 3 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-bis(pyridylmethyl)amine-N-ethyl-2-pyridine-2-aldimine
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Zinc-Selective Chelators for Extracellular Applications

  摘要：

  Zinc (Zn2+) is found in every cell in human bodies. A few millimolar of free Zn2+ exists in the vesicles of presynaptic neurons in the mammalian brain and is released by synaptic activity or depolarization, modulating the function of certain ion channels and receptors. Although various chemical tools for measuring Zn2+ in biological samples, such as fluorescent probes for Zn2+, have been developed, Zn2+-selective chelators have room to be improved. Research on Zn2+ signals in the brain has traditionally employed several chelators, which have several shortcomings for biological applications. Here we report the design, synthesis, and properties of new membrane-impermeable chelators selective for Zn2+ and describe biological applications in hippocampal slices. As a result, our newly designed chelator revealed the first biological implication that presynaptic Zn2+ can be released in the CA1 region. This confirms the utility of these new chelatotrs as extracellular Zn2+ chelators for biological applications.

  DOI：

  10.1021/ja044697q

文献信息

• Reactions of NO with Mn(II) and Mn(III) Centers Coordinated to Carboxamido Nitrogen:  Synthesis of a Manganese Nitrosyl with Photolabile NO
  作者：Kaushik Ghosh、Aura A. Eroy-Reveles、Belem Avila、Theodore R. Holman、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic030331n

  日期：2004.5.1

  center ligated to at least one carboxamido nitrogen. Both the carbonyl and N-O stretching frequencies (nu(CO) and nu(NO)) of the present and related complexes strongly suggest a [low-spin Mn(II)-NO*] formulation for 5. The alternative description [low-spin Mn(I)-NO+] is not supported by the spectroscopic and redox behavior of 5. Complex 5 is the first example of a [Mn-NO]6 nitrosyl that exhibits photolability

  五齿配体N，N-双（2-吡啶甲基甲基）胺-N-乙基-2-吡啶-2-羧酰胺（PaPy3H; H是可分解的羧酰胺H）的Mn（II）和Mn（III）配合物，即，[Mn（PaPy3）（H2O）] ClO4（1）和[Mn（PaPy3）（Cl）] （2），具有结合的羧酰胺氮，已被分离和表征。1中的高自旋Mn（II）中心对双氧非常敏感，当与Cl-在空气中反应时，该配合物迅速转变为2。由于类似的席夫碱配合物[Mn（SBPy3）Cl] （4）非常抗氧化，因此1中结合的羧酰胺氮对这种氧化负责。NO与1的反应生成抗磁性的[Mn-NO] 6亚硝酰基[Mn（PaPy3）（NO）] （5）。没有键合的羧酰胺基氮的络合物（例如4和[Mn（PaPy3H）（Cl）2]（3））不会与NO反应。Mn（III）配合物2和[Mn（PaPy3）（MeCN）] 2+均未观察到与NO的反应。这些反应共同表明，NO
• Ruthenium Nitrosyls Derived from Polypyridine Ligands with Carboxamide or Imine Nitrogen Donor(s):  Isoelectronic Complexes with Different NO Photolability
  作者：Michael J. Rose、Apurba K. Patra、Eric A. Alcid、Marylin M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic0620945

  日期：2007.3.1

  coordination structures of 1 and 2 are very similar except that in 2, a carboxamido nitrogen is coordinated to the ruthenium center in place of an imine nitrogen in case of 1. In 3 and 4, the ruthenium center is coordinated to two carboxamido nitrogens in the equatorial plane and the bound NO is trans to a pyridine nitrogen (in 3) and chloride (in 4), respectively. Complexes 1-3 contain N6 donor set, and the

  作为我们寻找光活性钌亚硝酰基的一部分，已经合成了一组RuNO} 6亚硝酰基并对其结构进行了表征。在该组中，第一个亚硝酰基[（SBPy3）Ru（NO）]（BF4）3（1）衍生自聚吡啶希夫碱配体SBPy3，而其余三个亚硝酰基衍生自包含一个（[[ PaPy3）Ru（NO）]（ ）2（2））或两个[[（Py3P）Ru（NO）] （3）和[（Py3P）Ru（NO）（Cl）]（4））羧酰胺基（s）。1和2的配位结构非常相似，不同之处在于，在2中，一个羧酰胺基氮与钌中心配位，而不是亚胺氮（在1中）。在3和4中，钌中心被配位至两个羧酰胺基配位。赤道平面和结合的NO分别转化为吡啶氮（在3中）和氯化物（在4中）。配合物1-3包含N6供体组，并且NO拉伸频率（nuNO）与NO键距很好地相关。所有四个抗磁性RuNO}（6）亚硝酰基均具有光活性，并且在用低强度（5-10 mW）紫外线照射时会迅速释放N
• A near-infrared fluorescent sensor for detection of cyanide in aqueous solution and its application for bioimaging
  作者：Xiaoqiang Chen、Seong-Won Nam、Gun-Hee Kim、Nari Song、Yongsuk Jeong、Injae Shin、Seog K. Kim、Jinheung Kim、Sungsu Park、Juyoung Yoon

  DOI：10.1039/c0cc03398g

  日期：——

  A new NIR fluorescent sensor based on an amine-substituted heptamethine cyanine dye displayed a highly selective fluorescence enhancement with cyanide in aqueous solutions, and was applied for the imaging of anthropogenic and biogenic cyanide.

  一种新型近红外荧光传感器基于胺取代的庚氨氰染料，对水溶液中的氰化物具有高选择性荧光增强，并被应用于人为和生物氰化物的成像。
• A fluorescent heteroditopic ligand responding to free zinc ion over six orders of magnitude concentration range
  作者：Lu Zhang、Christopher S. Murphy、Gui-Chao Kuang、Kristin L. Hazelwood、Manuel H. Constantino、Michael W. Davidson、Lei Zhu

  DOI：10.1039/b918729d

  日期：——

  A fluorescent heteroditopic ligand useful in live-cell imaging studies responds to free zinc ion concentration over a range of six orders of magnitude in a buffered aqueous solution via dual-channel fluorescence.

  用于活细胞成像研究的荧光异二位配体通过双通道荧光对缓冲水溶液中六个数量级范围内的游离锌离子浓度做出响应。
• The First Non-Heme Iron(III) Complex with a Ligated Carboxamido Group That Exhibits Photolability of a Bound NO Ligand
  作者：Apurba K. Patra、Raman Afshar、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2512::aid-anie2512>3.0.co;2-7

  日期：2002.7.15