(S,E)-benzyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-8-(tert-butoxycarbonylamino)oct-2-enoate | 1336805-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S,E)-benzyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-8-(tert-butoxycarbonylamino)oct-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-2-enoate
• CAS: 1336805-09-4
• 化学式: C₃₅H₄₀N₂O₆
• 分子量: 584.712
• InChiKey: JCUVIERTJARNOS-RJOAZTIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N^α-Fmoc-Lys-(N^ε-Boc)-OH N,O-dimethylhydroxamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,E)-benzyl 4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-8-(tert-butoxycarbonylamino)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α, β-unsaturated γ-amino esters with unprecedented high (E)-stereoselectivity and their conformational analysis in peptides

  摘要：

  描述了一种温和、高效且无光学异构化的N保护α, β-不饱和γ-氨基酯的合成方法，该方法具有前所未有的高E型立体选择性。该方法与Boc、Fmoc及其他侧链保护基团相容。研究了单体和同源及混合二肽中乙烯基γ-氨基酯的晶体构象。此外，乙烯基同源二肽显示出β-折叠构象，而混合的α型和α,β-不饱和γ-杂合二肽在单晶中适应了不规则结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05732d