cis-1-benzyloxymethyl-4-methoxycyclohexanecarboxylic acid | 213915-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-benzyloxymethyl-4-methoxycyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 213915-20-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: WHBYPIYGLSHGLJ-FZNQNYSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzyloxymethyl-4-methoxycyclohexanecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Hydroxymethyl-4-methoxy-cyclohexanecarboxylic acid ((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含巯基的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00716-1
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-1-benzyloxymethyl-4-methoxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成含巯基的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列含硫醇的衍生物。发现这些化合物中的几种抑制基质金属蛋白酶1、3和9，对3和9具有选择性。将化合物15、20和22以75μmol/ kg口服给予大鼠。发现给药后四小时血浆中化合物20和22的药物水平超过MMP 3和9的IC50值。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00716-1

文献信息

• [EN] CERTAIN CYCLIC THIO SUBSTITUTED ACYLAMINOACID AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] CERTAINS DERIVES CYCLIQUES D'AMIDE ACYLAMINOACIDE A SUBSTITUTION THIO
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998042662A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (EN) Disclosed are compounds of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, R4, A and n are as defined; pharmaceutically acceptable salts thereof; disulfides corresponding to said compounds of formula (I) wherein R4 is hydrogen; methods for preparation thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; and a method of inhibiting TNF-alpha and matrix-degrading metalloproteinase activity and of treating TNF-alpha and matrix metalloproteinase dependent diseases or conditions, e.g. inflammatory conditions, osteoarthritis, rheumatoid arthritis and tumours, in mammals using such compounds.(FR) L'invention se rapporte à des composés représentés par la formule I, dans laquelle R, R1, R2, R3, R4, A et n sont tels que définis; à des sels pharmaceutiquement acceptables desdits composés; à des disulfides correspondants auxdits composés de formule I, dans laquelle R4 est hydrogène; à des procédés de préparation desdits composés; à des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés; et à un procédé d'inhibition de l'activité du TNF-$g(a) et de la métalloprotéinase dégradant la matrice et de traitement de maladies ou d'états dépendants du TNF-$g(a) ou de la métalloprotéinase matricielle, par exemple des états inflammatoires, l'arthrose, la polyarthrite rhumatoïde et des tumeurs, chez des mammifères absorbant de tels composés.

  该专利涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中R、R1、R2、R3、R4、A和n的定义如文中所述；其药学上可接受的盐；与该化合物相对应的二硫化物，其中R4为氢；制备该化合物的方法；包含该化合物的药物组合物；以及使用该化合物抑制TNF-alpha和降解基质金属蛋白酶活性、治疗依赖于TNF-alpha和基质金属蛋白酶的疾病或状况的方法，例如炎症性疾病、骨关节炎、类风湿性关节炎和肿瘤，该方法适用于哺乳动物。
• US6034136
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CERTAIN CYCLIC THIO SUBSTITUTED ACYLAMINOACID AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0966439B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6034136A
  申请人：——

  公开号：US6034136A

  公开（公告）日：2000-03-07
• US6201133B1
  申请人：——

  公开号：US6201133B1

  公开（公告）日：2001-03-13