ethyl 5-styrylthiophene-2-carboxylate | 39812-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl 5-styrylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 39812-42-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• 分子量: 258.341
• InChiKey: JPFBMJLLRJQGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylamino-5-phenyl-1,4-pentadien-3-one 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 5-styrylthiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COX-2中噻吩支架的合成与对接研究

  摘要：

  由原位产生的交叉共轭烯氨基硫酮2和α-溴酮/溴乙酸乙酯反应合成了一系列新的噻吩化合物6a-6l。此外，还描述了从 N,N'-双 [(二甲氨基) 亚甲基] 硫脲 9 的环加成反应合成 1,3-噻嗪 12 和官能化的噻喃 18 杂环。此外，这些化合物 6a-6l 和一些抗炎药 (NSAID) 的结合构象是通过它们在 Cyclooxygenase-2 (COX-2) 酶的活性位点的对接来确定的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a05

文献信息

• Nondirected Pd-Catalyzed C–H Perdeuteration and <i>meta</i>-Selective Alkenylation of Arenes Enabled by Pyrazolopyridone Ligands
  作者：Seo Jin Yun、Jisu Kim、Eunsu Kang、Hoimin Jung、Hyun Tae Kim、Minkyu Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1021/acscatal.2c06303

  日期：——

  of the C–H bonds implies that site selectivity is determined during the migratory insertion step in the alkenylation reaction, thereby preferentially functionalizing the meta-positions rather than the typically more reactive ortho- and para-positions of anisole derivatives. Further, the electronic and structural properties of the pyrazole moiety provide flexibility in the ligand binding to Pd, enabling

  配体的开发及其在催化循环中的作用的阐明是在非定向过渡金属催化的 C-H 功能化中实现高效率和选择性的关键。特别是，仔细的配体设计可以实现以前无法接近的底物位置的功能化，这可能导致常见反应物的区域发散转化。在这项研究中，开发了一系列可一步轻松制备的吡唑并吡啶酮 ( PzPyOH ) 配体，用于 Pd 催化的芳烃全氘化和间位选择性烯基化。在这个系统中，2-吡啶酮部分被合并以充当内部碱基，促进 C-H 裂解并使 C-H 激活可逆，即使在具有挑战性的 sp 2C-H 键，从而实现全氘化。此外，C-H 键的可逆激活意味着位点选择性是在烯基化反应的迁移插入步骤中确定的，因此优先功能化间位而不是通常更具反应性的邻位和对位-苯甲醚衍生物的位置。此外，吡唑部分的电子和结构特性为配体与 Pd 的结合提供了灵活性，使烯烃偶联伙伴在烯基化过程中能够轻松配位。在此过程中，吡啶酮和乙酸配体之间的氢键对于稳定中间体至关重要，允许不同类型的结合模式，包括