5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside π-lactam | 1363528-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside π-lactam
• 英文别名: 5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside ϖ-lactam
• CAS: 1363528-66-8
• 化学式: C₄₉H₅₇NO₁₃
• 分子量: 867.99
• InChiKey: JPRDKUYGLVMSBQ-DIMNFOMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  158.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside π-lactam 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到5-(3-hydroxycarbonylpropanamido)pentyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内闭环糖基化的区域选择性和立体选择性对环大小的依赖性。

  摘要：

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.189
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(3-pentafluorophenoxycarbonylpropionyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside π-lactam 、 5-aminopentyl 3,4,5-tri-O-benzyl-2-O-(3-carboxypropionyl)-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside π-lactam
  参考文献：
  名称：

  分子内闭环糖基化的区域选择性和立体选择性对环大小的依赖性。

  摘要：

  苯基 3,4,6-三-O-苄基-2-O-(3-羧基丙酰基)-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷 (1) 通过其五氟苯基酯 2 与 5-氨基戊基 (4a) 缩合， 4-氨基丁基 (4b)、3-氨基丙基 (4c) 和 2-氨基乙基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 (4d)，由相应的 N-Cbz 保护的糖苷 3a-d 制备，得到相应的 2-[3-(烷基氨基甲酰基)丙酰基]栓链糖 5a-d。糖类与 NIS 和 TMSOTf 的分子内闭环糖基化提供了连接的 β(1--> 3) 连接的二糖 6a-c、α(1--> 3) 连接的二糖 7a-d 和 α(1-- >2) 连接二糖 8d 的比例取决于糖基化过程中形成的环大小。没有形成β(1--> 2) 连接的二糖。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.189