1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-fluorobenzene | 1179597-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: 1-chloro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yne；3-chloro[1-(4-fluorophenyl)]-1-propyne；3-chloro[1-(4-fluorophenyl)]prop-1-yne；1-(3-Chloroprop-1-yn-1-yl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1179597-72-8
• 化学式: C₉H₆ClF
• mdl: MFCD12155700
• 分子量: 168.598
• InChiKey: IBSVDPJVBSNJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-fluorobenzene 在 四丁基碘化铵 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-6-(4-fluorobenzylidene)-1,8,8-trimethyloctahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH

  摘要：

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0351-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-chloroprop-1-ynyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  C4-芳基取代的四氢喹啉与炔丙基氯和苯胺的 HFIP 赋能一锅法合成

  摘要：

  已经开发出无过渡金属、实用的 C4-芳基取代的四氢喹啉的一锅法合成，从简单的苯胺和容易获得的炔丙基氯。1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇对 C-Cl 键的激活被证明是关键的相互作用，它允许在酸性介质下形成 C-N 键。炔丙基化苯胺作为中间体通过炔丙基化形成，随后环化和还原得到 4-芳基化四氢喹啉。为了证明合成效用，黄喹诺酮 F 和 I 的全合成已经完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04299

文献信息

• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。
• Copper(I)-Catalyzed Regio- and Chemoselective Single and Double Addition of Nucleophilic Silicon to Propargylic Chlorides and Phosphates
  作者：Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol301827t

  日期：2012.8.3

  Copper(I)-catalyzed propargylic substitution of linear precursors with (Me2PhSi)2Zn predominantly yields the γ isomer independent of the propargylic leaving group. The thus formed allenylic silane reacts regioselectively with another equivalent of (Me2PhSi)2Zn, yielding a bifunctional building block with allylic and vinylic silicon groups. The reaction rates of both steps are well-balanced for chloride

  铜（I）催化的线性前驱物被（Me 2 PhSi）2 Zn取代的线性前驱体主要产生独立于炔丙基离去基团的γ异构体。如此形成的烯丙基硅烷与另一当量的（Me 2 PhSi）2 Zn区域选择性地反应，从而产生具有烯丙基和乙烯基硅基团的双官能结构单元。对于氯化物（γ：α≥99：1），这两个步骤的反应速率都非常平衡，在该步骤中，炔丙基位移在添加步骤之前定量发生。还报道了α-支链的炔丙基磷酸酯的取代。
• Iron-Facilitated Oxidative Dehydrogenative CO Bond Formation by Propargylic C sp 3H Functionalization
  作者：Teng Wang、Wang Zhou、Hang Yin、Jun-An Ma、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201205779

  日期：2012.10.22

  Hot couple: Propargyl azides were coupled with carboxylic acids by an iron‐catalyzed dehydrogenative CO bond formation (see scheme). This method enables propargylic CH functionalization under mild reaction conditions and also may involve the application of the azido moiety as an assisting group in CH activation.

  热电偶：炔丙基叠氮化物通过铁催化的脱氢CO键形成与羧酸偶合（参见方案）。该方法能够在温和的反应条件下使炔丙基CH官能化，并且还可能涉及叠氮基部分作为CH活化的辅助基团的应用。
• Chiral <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Dioxide/Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Alkylation of <i>N</i> -Unprotected 3-Substituted Oxindoles
  作者：Changqiang He、Weidi Cao、Jianlin Zhang、Shulin Ge、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201800877

  日期：2018.11.16

  An efficient enantioselective alkylation of N‐unprotected 3‐substituted oxindoles was realized by using a chiral N,N′‐dioxide/scandium(III) complex as the catalyst. A wide range of 3,3‐dialkyl substituted oxindoles with quaternary stereocenters were obtained in high yields and ee values (up to 98% yield and 99% ee).

  通过使用手性N，N'-二氧化物/ scan（III）络合物作为催化剂，可以实现N未保护的3-取代的羟吲哚的有效对映选择性烷基化。以高收率和ee值（高达98％的收率和ee的99％）获得了具有季立体中心的各种3,3-二烷基取代的羟吲哚。
• Synthesis of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers by copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides
  作者：Mingguang Rong、Ronglu Huang、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.091

  日期：2014.11

  The copper-mediated trifluoromethylselenolation of propargylic chlorides and allylic bromides is described. This approach provides a wide range of propargylic and allylic trifluoromethyl selenoethers in moderate to good yields. These results open the way to synthesis strategies for various trifluoromethylselenolated compounds.

  描述了炔丙基氯化物和烯丙基溴的铜介导的三氟甲基硒化。该方法以中等至良好的产率提供了各种炔丙基和烯丙基三氟甲基硒醚。这些结果为各种三氟甲基硒化化合物的合成策略开辟了道路。