7-carbethoxy-7-cyanonorcaradiene | 85807-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-carbethoxy-7-cyanonorcaradiene
• 英文别名: ethyl 7-cyanobicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 85807-75-6；85807-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FIJLACXJXXUDBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-4H-triazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-carbethoxy-7-cyanonorcaradiene
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis and photolysis of 4-diazo-1,2,3-triazoles in benzenoid solvents, systems which reveal decomposition of diazo compounds to carbenes to diazo compounds to carbenes.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85773-1

文献信息

• UV-mediated decomposition of diazomalonates in benzene: Unexpected access to functionalized bicyclo[3.2.0]heptane skeleton
  作者：Yi-Jung Chiang、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.070

  日期：2017.8

  Upon irradiation with 300-nm UV light, the photolysis of diazomalonates in benzene unexpectedly affords 2,6-dicarboxylate bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienes in low yields. These products are proven to be derived from cyclohepta-1,3,5-triene intermediates presumably via a tandem 1,5-carboxylate migration/[2+2] cycloaddition sequence.

  在用300 nm紫外线照射后，重氮丙二酸酯在苯中的光解出乎意料地以低收率提供了2,6-二羧酸双环[3.2.0]庚2,6-二烯。这些产物被证明是从环庚-1,3,5-三烯中间体衍生而来的，大概是通过串联的1,5-羧酸盐迁移/ [2 + 2]环加成序列进行的。