fluoro-ethoxycarbonyl-methylene triphenylphosphine | 201221-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: fluoro-ethoxycarbonyl-methylene triphenylphosphine
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-2-(triphenylphosphoranylidene)acetate；ethyl 2-fluoro-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
• CAS: 201221-71-8
• 化学式: C₂₂H₂₀FO₂P
• 分子量: 366.372
• InChiKey: VBMYGHKRCAPMMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoro-ethoxycarbonyl-methylene triphenylphosphine 、 苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (E/Z)-2-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A facile one-pot synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromides

  摘要：

  A convenient one-pot synthesis of alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters from ethoxy- and tert-butoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromide was developed. The fluorinated phosphoranes, generated in situ from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromides and 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor(R)), undergo a Wittig reaction with aldehydes to yield alpha-fluoro-alpha,beta-misaturated esters with (Z)-selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.103
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 fluoro-ethoxycarbonyl-methylene triphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  A facile one-pot synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphonium bromides

  摘要：

  A convenient one-pot synthesis of alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters from ethoxy- and tert-butoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromide was developed. The fluorinated phosphoranes, generated in situ from alkoxycarbonylmethyltriphenylphosphoniurn bromides and 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor(R)), undergo a Wittig reaction with aldehydes to yield alpha-fluoro-alpha,beta-misaturated esters with (Z)-selectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.103

文献信息

• 一种(E)-3-氟-1,3-二取代丙-2-烯-1-酮类化合物的制备方法
  申请人：上海环康医药科技有限公司

  公开号：CN105399628A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种(E)-3-氟-1，3-二取代丙-2-烯-1-酮类化合物(即式(I)化合物)的制备方法，式(I)中，R1选自C1-12的直链烷基或支链烷基、C3-8环烷基、C6-10芳基、任意取代芳基、苄基、或任意取代苄基中的一种；R2选自CO-X-R3、CN、硝基、三氟乙酰基、苄基；该方法包括如下步骤：以1，2-二醇和维悌希试剂为起始原料，经有机溶剂溶解后，加入氧化剂，反应得到式(I)化合物；反应温度为-80℃～100℃，反应时间为0.5～48小时。该方法一步合成路线简洁，操作简便，较之前文献方法大为简化；所用起始原料和试剂廉价易得；反应条件温和，收率高，将环境污染降到最低。
• Alkylation of (fluorocarbethoxymethylene)tri-n-butylphosphorane: a facile entry to .alpha.-fluoroalkanoates
  作者：Alagappan Thenappan、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo00295a016

  日期：1990.4
• THENAPPAN, ALAGAPPAN;BURTON, DONALD J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2311-2317
  作者：THENAPPAN, ALAGAPPAN、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——