1,9-Dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-ethenyl-2H-purin-2-one | 365410-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,9-Dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-ethenyl-2H-purin-2-one
• 英文别名: 1,9-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethenylpurin-2-one
• CAS: 365410-39-5
• 化学式: C₂₁H₃₈N₄O₃Si₂
• 分子量: 450.729
• InChiKey: VEKXRRDJYYDPAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-Dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-ethenyl-2H-purin-2-one 在 palladium diacetate 四甲基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (E,E)-1,9-Dihydro-6-(5-hydroxy-4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted purin-2-ones with potential cytokinin activity

  摘要：

  通过将格氏试剂完全区域选择性地加成到 N-保护的嘌呤-2-酮上，然后进行后气化和脱保护，制备出了 6-取代的嘌呤-2-酮。目标化合物可被视为强效细胞分裂素反式玉米素和苄基氨基嘌呤（BAP）的类似物，而且大多数 BAP 类似物都能诱导萝卜子叶重量增长。受 N 保护的 (E)-6-styrylpurin-2-one 在普通日光下会发生从头到尾的 [2+2] 二聚反应，生成 1α、2α、3β、4β 取代的环丁烷 15。在紫外线照射下，反式化合物异构化为相应的顺式异构体。化合物 15 的结构是在 150 K 温度下通过单晶 X 射线衍射方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b101327k
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyldimethylsilyloxy)methyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,9-Dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-6-ethenyl-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted purin-2-ones with potential cytokinin activity

  摘要：

  通过将格氏试剂完全区域选择性地加成到 N-保护的嘌呤-2-酮上，然后进行后气化和脱保护，制备出了 6-取代的嘌呤-2-酮。目标化合物可被视为强效细胞分裂素反式玉米素和苄基氨基嘌呤（BAP）的类似物，而且大多数 BAP 类似物都能诱导萝卜子叶重量增长。受 N 保护的 (E)-6-styrylpurin-2-one 在普通日光下会发生从头到尾的 [2+2] 二聚反应，生成 1α、2α、3β、4β 取代的环丁烷 15。在紫外线照射下，反式化合物异构化为相应的顺式异构体。化合物 15 的结构是在 150 K 温度下通过单晶 X 射线衍射方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b101327k