3β-acetoxy-6β-chloro-21-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one | 81982-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-6β-chloro-21-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one
• CAS: 81982-88-9
• 化学式: C₂₃H₃₃ClO₄
• 分子量: 408.966
• InChiKey: KFDQYZGPTVVXMW-BBEOMQBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-chloro-21-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3β-acetoxy-5-methyl-19-nor-5β-carda-9,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some westphalen-type cardenolide analogs

  摘要：

  描述了合成内酯II和噻唑XXIII作为具有强心活性化合物模型的步骤。合成内酯II的关键步骤包括Westphalen重排（XII - XIII）、通过分子内威廉反应构建不饱和内酯环（XV XIX）和通过三丁基锡氢化物还原去除6β位置的卤素。XXIII是通过用乙基硫代甲酰胺处理溴酮XXII而获得的。

  DOI：

  10.1135/cccc19820108
• 作为产物：
  描述：

  3β,21-diacetoxy-6β-chloro-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以490 mg的产率得到3β-acetoxy-6β-chloro-21-hydroxy-5-methyl-19-nor-5β-pregn-9-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some westphalen-type cardenolide analogs

  摘要：

  描述了合成内酯II和噻唑XXIII作为具有强心活性化合物模型的步骤。合成内酯II的关键步骤包括Westphalen重排（XII - XIII）、通过分子内威廉反应构建不饱和内酯环（XV XIX）和通过三丁基锡氢化物还原去除6β位置的卤素。XXIII是通过用乙基硫代甲酰胺处理溴酮XXII而获得的。

  DOI：

  10.1135/cccc19820108