rac-l-2-benzoylamino-3-hydroxy-2-methylbutyric acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-l-2-benzoylamino-3-hydroxy-2-methylbutyric acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl rac-2-benzoylamino-3-hydroxy-2-methylbutyrate；propan-2-yl (2S,3S)-2-benzamido-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: KUHQARGHELUAQM-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-l-2-benzoylamino-3-hydroxy-2-methylbutyric acid isopropyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 60.0h， 生成 (2S,3S)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 在 (+)-苯并四咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 87.17h， 生成 rac-l-2-benzoylamino-3-hydroxy-2-methylbutyric acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化重排重排反应为关键步骤，不对称合成α-甲基苏氨酸的所有立体异构体

  摘要：

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217140

文献信息

• Novel Catalytic Synthetic Route to Protected α-Methyl Threonine and the First Asymmetric Acetyl Migration in a Steglich Rearrangement Reaction
  作者：Harald Gröger、Friedrich Dietz

  DOI：10.1055/s-2008-1032104

  日期：——

  A short synthetic route to protected alpha-methyl threonine 5 as a representative example for (protected) alpha-methylated alpha-amino-beta-hydroxy acids bearing a stereogenic quaternary carbon center in a-position was developed. This multistep synthesis is based on the use of an easily accessible prochiral starting material in the presence of an organocatalyst, and allows the access to all four types

  开发了一种短合成路线，以保护 α-甲基苏氨酸 5 作为（受保护的）α-甲基化 α-氨基-β-羟基酸的代表性例子，在 a 位具有立体季碳中心。这种多步合成基于在有机催化剂存在下使用易于获得的前手性起始材料，并允许获得所有四种类型的立体异构体。此外，实现了 Steglich 重排反应中的第一次对映选择性乙酰基迁移，这是该多步合成 5 的关键步骤。首次用于 Steglich 重排反应的杂环 12 被证明是一种有效的有机催化剂，其对映选择性高达 63% ee。
• Asymmetric Synthesis of All Stereoisomers of α-Methylthreonine Using an Organocatalytic Steglich Rearrangement Reaction as a Key Step
  作者：Harald Gröger、Friedrich Dietz

  DOI：10.1055/s-0029-1217140

  日期：——

  An efficient synthetic route to all four stereoisomers of α-methylthreonine has been established. Each type of stereoisomer has been isolated in diastereomerically pure form and with an enantiomeric excess of at least 86% ee. The key step in this multi-step synthesis is an enantioselective organocatalytic Steglich rearrangement reaction of O-acetylated azlactones. The Steglich rearrangement was also

  已经建立了针对α-甲基苏氨酸的所有四个立体异构体的有效合成途径。每种类型的立体异构体均已以非对映体纯的形式分离，对映体过量至少为86％ee。该多步合成中的关键步骤是O-乙酰化a内酯的对映选择性有机催化Steglich重排反应。Steglich重排也扩展到其他基板。 酰化-氨基酸-不对称催化-重排-立体选择性合成