Methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate | 39580-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate
• 英文别名: β-Hydroxy-p-chlor-dithiozimtsaeure-methylester；3-p-Chlorphenyl-3-hydroxy-prop-2-en-dithiosaeuremethylester；Propenone, 1-(4-chlorophenyl)-3-mercapto-3-methylthio-；methyl (Z)-3-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyprop-2-enedithioate
• CAS: 39580-23-9
• 化学式: C₁₀H₉ClOS₂
• 分子量: 244.766
• InChiKey: ORKJYPNSOFJAAO-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.5±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-allyl-(1-p-chlorophenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Apparao, Satyam; Bhattacharjee, Shakti S.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 641 - 646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到Methyl 3-oxo-3-(4-chlorophenyl)propanedithioate
  参考文献：
  名称：

  Nair; Samuel; Asokan, Synthesis, 2001, # 4, p. 573 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and alkylation of substituted β-hydroxydithiocinnamic acids
  作者：F.C.V. Larsson、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93857-8

  日期：1972.1

  been prepared. By use of so-called ion-pair extraction technique a general method has been found for the preparation of β-hydroxydithiocinnamic esters in high yields. From these esters both symmetrical and unsymmetrical ketene mercaptals have been synthesized, and in some cases thio-Claisen rearrangement and subsequent ring-closure reactions have been observed.

  已经制备了许多取代的β-羟基二硫代肉桂酸。通过使用所谓的离子对提取技术，已经发现了以高收率制备β-羟基二硫代肉桂酸酯的通用方法。由这些酯合成了对称和不对称的烯酮硫醇，并且在某些情况下，已经观察到硫代-克莱森重排和随后的闭环反应。
• A Novel Route to Methyl 3-(3,4-Disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates
  作者：A. Datta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1988-27638

  日期：——

  The 3-oxodithioesters 1 and 3-oxothioamides 6 are shown to undergo base catalyzed S-alkylation with methyl 4-bromocrotonate followed by intramolecular condensation to give the corresponding methyl 3-(3,4-disubstituted 5-alkylthio/amino-2-thienyl) propenoates 5 and 7 in good yields.

  3-氧代二硫酯 1 和 3-氧代硫代酰胺 6 与 4-溴巴豆酸甲酯进行碱催化的 S-烷基化，然后进行分子内缩合，得到相应的甲基 3-(3,4-二取代的 5-烷硫基/氨基-2-噻吩基) 丙烯酸 5 和 7 的收率良好。
• SHIBUYA M.; KUBOTA S., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 10, 1315-1318
  作者：SHIBUYA M.、 KUBOTA S.

  DOI：——

  日期：——