(E)-4-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-6-tributylstannylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline | 1434175-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-4-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-6-tributylstannylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: (E)-tert-butyl 6-(tributylstannyl)-2-(2-(4-(dimethylamino)phenyl)ethenyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-tributylstannylbenzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1434175-90-2
• 化学式: C₃₄H₅₁N₃O₂Sn
• 分子量: 652.508
• InChiKey: ZJVICUDQZKFEQH-RKVRYOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.11
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-6-tributylstannylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 sodium iodide 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-4-(2-(6-^[125I]iodo-1H-benzimidazol-2-yl)ethenyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel styryl benzimidazole derivatives as probes for imaging of neurofibrillary tangles in Alzheimer’s disease

  摘要：

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of styrylbenzimidazole (SBIM) derivatives as agents for imaging neurofibrillary tangles (NFT) in patients with Alzheimer's disease (AD). SBIM derivatives were prepared with 4-iodobenzene-1,2-diamine and substituted cinnamaldehydes. In binding experiments using recombinant tau and A beta(1-42) aggregates, SBIM-3 showed higher affinity for the tau aggregates than Ab1-42 aggregates (ratio of K-d values was 2.73). In in vitro autoradiography and fluorescent staining, [I-125]SBIM-3 (or SBIM-3) bound NFT in sections of AD brain tissue. In biodistribution experiments using normal mice, all [I-125]SBIM derivatives showed high initial uptake into (3.20-4.11%ID/g at 2 min after the injection) and rapid clearance from (0.12-0.33%ID/g at 60 min after the injection) the brain. In conclusion, appropriate structural modifications of SBIM derivatives could lead to more useful agents for the in vivo imaging of NFT in AD brains. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.054
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基肉桂醛 在 sodium metabisulfite 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸胍 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-[2-(1-tert-butoxycarbonyl-6-tributylstannylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  放射性ヨウ素標識スチリル置換芳香族ヘテロ環化合物

  摘要：

  通过核医学技术，提供一种能够非侵入性地成像生物体内Tau蛋白的新型Tau蛋白成像剂。本发明涉及一种放射性碘标记的苯基取代芳香族杂环化合物或其盐，或者包含该化合物的放射性药物，其由特定通用式表示。【选定图】无

  公开号：

  JP2016079108A