(αR,4S)-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetic acid ter-butyl ester | 213821-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (αR,4S)-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetic acid ter-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-[(4S)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methyl-3-oxo-1H-isoquinolin-4-yl]acetate
• CAS: 213821-84-2
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: GGSUXRQXXHSKKP-RDPSFJRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,4S)-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetic acid ter-butyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (9S)-9-methyl-3,9-methano-1,2-dihydro-4H-benzo-[c]azepine
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (αR,4S)-N-[2-hydroxy-1-phenylethyl]-4-methyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (αR,4S)-[N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl]acetic acid ter-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自手性非外消旋内酰胺烷基化的4,4'-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉。可丽宁型生物碱的一种方法

  摘要：

  对映体纯的4,4-二取代的四氢异喹啉-3-酮可以通过对衍生自（R）-（-）-苯基甘氨醇的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮1进行双烷基化而容易地制备。观察到的非对映选择性是由刚性螯合的中间体解释的。将获得的双烷基化产物用于制备可丽碱生物碱骨架的ABC和ABD环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00491-8