(S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 139258-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 139258-97-2
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 340.809
• InChiKey: WNYKIWDAULVAHK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R)-methyl 1-[(1H-indol-3-yl)methyl]-2-(benzoylcarbamothioyl)-3-(4-chlorophenyl)-5-ethyl-4,6-dioxooctahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于稠合吲哚环的稠合四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3（2 H，3a H）-二酮的脯氨酸盐和N-氨基碳硫羟脯氨酸脯氨酸衍生物的抗细菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要通过相应的氨基酸和醛，通过偶氮甲亚胺的热1,3-偶极环加成反应和缩合反应，制得一系列基于吲哚环系统的稠合吡咯-3,4-二酮核的脯氨酸和N-氨基碳硫羟脯氨酸衍生物。与苯甲酰基异硫氰酸酯。产品具有NMR，FT-IR，MS和X射线晶体结构的完整特征。筛选所制备的化合物对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。H37Rv株。此外，评估了两种选定的目标化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性，凋亡和抗炎作用。从生物学的角度来看，吲哚环和–C（O）NHC（S）–部分的结合是有益的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2286-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 L-色氨酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于稠合吲哚环的稠合四氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,3（2 H，3a H）-二酮的脯氨酸盐和N-氨基碳硫羟脯氨酸脯氨酸衍生物的抗细菌和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要通过相应的氨基酸和醛，通过偶氮甲亚胺的热1,3-偶极环加成反应和缩合反应，制得一系列基于吲哚环系统的稠合吡咯-3,4-二酮核的脯氨酸和N-氨基碳硫羟脯氨酸衍生物。与苯甲酰基异硫氰酸酯。产品具有NMR，FT-IR，MS和X射线晶体结构的完整特征。筛选所制备的化合物对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性以及对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。H37Rv株。此外，评估了两种选定的目标化合物对MCF-7（乳腺癌）细胞系的细胞毒性，凋亡和抗炎作用。从生物学的角度来看，吲哚环和–C（O）NHC（S）–部分的结合是有益的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2286-8

文献信息

• N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity
  作者：Keith H Baggaley、Robin Fears、Harry Ferres、Graham R Geen、Ian K Hatton、L.John A Jennings、A.William R Tyrrell

  DOI：10.1016/0223-5234(88)90095-5

  日期：1988.11
• Design, synthesis, and characterization of piperazinedione-based dual protein inhibitors for both farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase-I
  作者：Yuqin Qiao、Jinbo Gao、Yongge Qiu、Long Wu、Fei Guo、Kenneth Kam-Wing Lo、Ding Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.007

  日期：2011.6

  Farnesyltransferase (FTase) and geranylgeranyltransferase type-I (GGTase-I) both catalyze the prenylation of protein substrate containing a typical -CAAX motif at the carboxyl terminus. The inhibitors for these two enzymes have been widely studied as potential cancer chemotherapeutic agents. In the present study, various piperazinedione derivatives were designed and synthesized as a new type of peptide mimetic compounds, which were characterized and found to be dual protein inhibitors for both FTase and GGTase-l. These compounds have similar chemical and physical properties to -CAAX motif of the protein substrate, which may facilitate their transfer to appropriate drug target in vivo. The best inhibitor compound 26b was found to occupy both isoprenoid and peptide substrate binding sites through kinetics and computer molecular docking studies. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.