(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octadecyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide | 1263382-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octadecyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
• CAS: 1263382-61-1
• 化学式: C₂₄H₄₇NO₆
• 分子量: 445.64
• InChiKey: YQYCAPGMHGVBJD-QMDPOKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic acid 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α-D-glucopyranuronic acid octadecylamide 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-N-octadecyltetrahydro-2H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  来自可再生有机原料的脲醛酰胺衍生物，表面活性剂的合成及表面活性

  摘要：

  开发了短的化学合成方法，以从可广泛获得的原料中获得的糖醛酸生产一套新的表面活性剂。三种不同的策略被用于合成糖醛酰胺衍生物，其结构通过光谱法（IR，MS，1 H-RMN和13 C-RMN）完全表征。最好的化合物是使用酰氯作为合成中间体，以46-58％的全球收率提供了预期的酰胺，为各种异构体的混合物。表面活性性质（CMC，γ CMC，Γ最大，甲分钟）的同系物的糖醛酸Ñ还评估了C8至C18的烷基酰胺。通常，与最著名的非离子表面活性剂辛基苯酚9-10环氧乙烷缩合物相比，这些糖基表面活性剂表现出良好的表面活性，并且是有价值的非离子表面活性剂。烷基链长度的增加会影响葡萄糖醛糖醛和半乳糖醛酸N-烷基酰胺衍生物的CMC值。半乳糖醛Ñ -alkylamides降低γ CMC在比其对应的醛值慢Ñ -alkylamides。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1205-8