N-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide | 962-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-oxo-3-phenyl-propionic acid-(3-chloro-anilide)；3-Oxo-3-phenyl-propionsaeure-(3-chlor-anilid)；Benzoylessigsaeure-<3-chlor-anilid>；N-(3-Chlorphenyl)-benzoylacetamid；3-Chlor-benzoylacetanilid
• CAS: 962-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: ZAKINELFSZOQIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 5-(2,4-Dichloro-phenyl)-1-(5,6-diphenyl-[1,2,4]triazin-3-yl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (3-chloro-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Rahman, R. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, p. 548 - 553

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Oxidation of β-Ketoamides: The Synthesis of Vicinal Tricarbonyl Amides
  作者：Yueyang Liu、Zhiguo Zhang、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Zhonglian Li、Jingjing Bi、Nana Ma、Tongxin Liu、Qingfeng Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03062

  日期：2017.4.7

  A facile and direct oxidative reaction for the synthesis of vicinal tricarbonyl amides in moderate to excellent yields (53–88%) was developed starting from readily available β-ketoamides in the presence of phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate). The resulting products possess significant synthetic potential, making this approach a valuable addition to the group of traditional methods already available

  在存在苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）存在的情况下，从容易获得的β-酮酰胺开始，开发了一种简单且直接的氧化反应，以中等至极佳的产率合成邻位三羰基酰胺（53-88％）。所得产物具有显着的合成潜力，使该方法成为已经可用于制备这些分子的一组传统方法的宝贵补充。
• Silver(I)-Catalyzed Tandem Approach to β-Oxo Amides
  作者：Jaya Kishore Vandavasi、Cheng-Tien Hsiao、Wan-Ping Hu、Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500224

  日期：2015.5

  A facile and efficient AgI-catalytic approach is reported for the first time to synthesize β-oxo amides from β-oxo esters a with broad substrate scope in good to excellent yields. Crossover and in situ NMR studies confirmed that the reaction occurred through a new pathway and not by the traditional condensation reaction. The key advantages of this method are the readily available starting materials

  首次报道了一种简便有效的 AgI 催化方法，可从具有广泛底物范围的 β-氧代酯合成 β-氧代酰胺，产率良好至极好。交叉和原位 NMR 研究证实，该反应是通过新途径而不是传统缩合反应发生的。这种方法的主要优点是容易获得的起始材料、空气稳定的反应、简单的协议和环境友好。
• Highly selective synthesis of functionalized polyhydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Zhan Xun、Juan-Juan Zhang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4cc08900f

  日期：——

  have been synthesized via the three-component domino reaction of glutaraldehyde and malononitrile with a series of beta-ketoamides under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of Et3N (10 mol%). This reaction represents the first reported process for the facile conversion of a beta-ketoamide to a hydroisoquinoline via a C-N bond cleavage reaction without the need for

  在催化量的Et3N（10 mol％）的存在下，通过微波辐射条件下戊二醛和丙二腈与一系列β-酮酰胺的三组分多米诺反应，合成了两种新型的官能化聚氢异喹啉衍生物。该反应代表了第一个报道的方法，该方法可通过CN键断裂反应将β-酮酰胺轻松转化为氢异喹啉，而无需进行多步反应过程。
• Regioselective synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via three-component domino reaction under catalyst-free conditions
  作者：Xian Feng、Jian-Jun Wang、Juan-Juan Zhang、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4gc01469c

  日期：——

  and efficient one-pot synthesis of functionalized [1,8]naphthyridine derivatives via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile, and β-ketoamides, under catalyst-free conditions in an environmentally friendly medium (ethanol) is described. The main advantages of this protocol are short reaction times, practical simplicity, high yields, catalyst-free conditions, cheap and benign

  简明和官能化[1,8]萘啶衍生物的高效一锅合成通过以环境友好的介质（乙醇）戊二醛，丙二腈，和β酮酰胺，无催化剂的条件下的三组分多米诺反应进行说明。该方案的主要优点是反应时间短，操作简便，收率高，无催化剂条件，廉价而良性的溶剂以及较高的区域选择性和立体选择性。
• Multicomponent Strategy to Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyrrolo[3,4-<i>d</i>]pyridine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Xian Feng、Jianjun Wang、Dexiu Liu、Hui Shi、Wenjing Lu、Daqing Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03070

  日期：2023.6.2

  novel three-component reaction has been established that allows a flexible and practical approach to pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridine derivatives from phenylglyoxal, β-ketoamide, and 5-aminopyrazole with acetic acid as the solvent. Various dihydropyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-d]pyridin-6(3H)-one were isolated in moderate to good yields with broad functional group tolerance.

  已经建立了一种新的三组分反应，该反应允许灵活实用的方法从苯乙二醛、β-酮酰胺和 5-氨基吡唑与乙酸作为吡唑并[3,4- b ]吡咯并[3,4- d ]吡啶衍生物溶剂。各种二氢吡唑并[3,4- b ]吡咯并[3,4- d ]pyridin-6(3 H )-one 以中等到良好的产率分离，具有广泛的官能团耐受性。