6-chloro-17α-hydroxy-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione | 24431-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-chloro-17α-hydroxy-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-chloro-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-methylidene-1,2,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24431-77-4
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₃
• 分子量: 374.908
• InChiKey: YITRYYGFBABJDV-HTQMUYGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-17α-hydroxy-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S)-6-Chloro-10,13-dimethyl-16-methylene-1,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Mickova,R.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2517 - 2526

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6S,7S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-7-acetoxy-17-acetyl-6-chloro-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-chloro-17α-hydroxy-16-methylenepregna-4,6-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  6-脱氢-16-亚甲基-17-羟基孕酮的17-酯的合成和生物活性。

  摘要：

  提出了6-脱氢-16-亚甲基-17α-羟基孕酮的17个酯的合成及其生物学活性。有系统地研究了6位卤素和17位酰基的改变对所得结构的孕酮和抗雄激素活性的影响。描述了一种方便的通用方法，该方法可从共同的前体中合成通用族的所有成员。据认为，由于6-氯-16-亚甲基-17α-羟基-4,6-孕二烯酮17-乙酸酯，由于其与乙酸氯麦酮的结构相似性和高孕激素作用，可能在较低剂量下作为避孕药。比醋酸氯麦酮高。

  DOI：

  10.1021/jm00277a006

文献信息

• US4177269A
  申请人：——

  公开号：US4177269A

  公开（公告）日：1979-12-04