2,2`:5`,2``-三噻吩-5,5″-二硼酸 | 853685-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,2`:5`,2``-三噻吩-5,5″-二硼酸
• 英文名称: 2,2':5,2''-terthiophene-5,5''-diboronic acid
• 英文别名: 2,2’:5’,2”-terthiophene-5,5’-bis(boronic acid)；[5-[5-(5-Boronothiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]boronic acid
• CAS: 853685-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₀B₂O₄S₃
• 分子量: 336.029
• InChiKey: YKZVMNPHVCDATP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2`:5`,2``-三噻吩-5,5″-二硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶-双（羧酰胺）-二噻吩增感剂的发光镧系元素络合物中的波长依赖性单线态氧产生。

  摘要：

  镧系元素离子（Ln III）配合物[Ln（3Tcbx）2 ] 3+（Ln III = Yb III，Nd III，Er III）与新的基于吡啶-双（羧酰胺）的配体分离，具有2,2' ：5'，2''-对噻吩悬垂物（3​​TCbx）以及它们产生的光物理性质进行了研究。在490nm激发复合物时，仅观察到Ln III发射，对于Ln III＝ Yb III，在976nm处的效率为0.29％，对于Ln III＝ Nd III，在1053nm处的效率为0.16％。观察到Er III发射，但强度较弱。在400 nm激发时，并发1可以看到O 2的形成，Yb III和Nd III配合物的效率为11％，Er III配合物的效率为13％。如预期的那样，由于同时产生了1 O 2，Yb III和Nd III的以金属为中心的发射效率降低到0.02％和0.05％。通过激发波长控制1 O 2生成的能力表明，掺入2,2'：5

  DOI：

  10.1002/chem.202000587
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2`:5`,2``-三噻吩-5,5″-二硼酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Rotaxanes Formed by Dimethyl-β-cyclodextrin and Oligo(thiophene)s with β-Cyclodextrin Stoppers

  摘要：

  [graphics]Novel cyclodextrin rotaxanes with oligothiophene as an axis molecule have been prepared by the Suzuki coupling reaction of 6-O-(4-iodophenyl)-beta-CD (6-I-Ph-beta-CD) with di(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-oligothiophene (oligothiophene diboric ethylene glycol esters) in aqueous solutions of dimethyl-beta-cyclodextrin (DM-beta-CD). These reactions gave [2]rotaxanes and [3]rotaxanes, which were isolated by reversed phase chromatography. The fluorescence intensities of rotaxanes are higher than those of dumbbell-shaped molecules (without DM-beta-CD) in aqueous solutions. The inclusion ratio and chain length of rotaxanes have been found to relate to the emission properties and emission intensities of oligothiophene. In aqueous solutions, fluorescence quantum yields of rotaxanes are higher than those of dumbbell-shaped molecules. The increase in the fluorescence efficiency of rotaxane is caused by suppression of intermolecular interactions, indicating the effect of insulated oligothiophene with DM-beta-CD. beta-CD at the both ends of rotaxanes functions not only as bulky stoppers but also as the recognition site for guest molecules, as verified by fluorescence quenching experiments.

  DOI：

  10.1021/jo061834o