3-methyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 30504-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one；3-Methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinolin-4-one
• CAS: 30504-93-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: CBESTJWIATTYQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-Methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl](2-propen-1-yl)amino}benzoate 在 草酰氯 、 Carreira’s cobalt catalyst 、 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-methyl-1-tosyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  引入氰基，酰基和氨基烷基的钴催化环化

  摘要：

  描述了在钴催化下利用C C，C O和C N键有效合成碳环和杂环的方法。烯烃上的取代基是控制初始氢原子转移步骤中区域和化学选择性的关键，并且在温和条件下可以有效地构建季碳。环丙烷裂解和串联环化可在一次操作中得到高度官能化的双环骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00637k

文献信息

• Ring construction by zirconium-promoted reductive coupling of nitrites with alkenes
  作者：Miwako Mori、Noriaki Uesaka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c39900001222

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of nitrite with alkene units in the presence of zirconocene prepared from (C5H5)2ZrCl2 and BuLi gives cyclic ketones; the intermediary metallacycle prepared from the 2-cyano-N-allylaniline derivative is very reactive and provides various quinoline derivatives by treatment with electrophiles and other reagents.

  在由（C 5 H 5）2 ZrCl 2和BuLi制得的茂茂锆存在下，亚硝酸盐与烯烃单元的分子内还原偶联反应得到环状酮。由2-氰基-N-烯丙基苯胺衍生物制备的中间体金属环烷具有很高的反应活性，并通过亲电试剂和其他试剂处理可提供各种喹啉衍生物。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Hydroacylation of Unactivated Double Bonds
  作者：Keiichi Hirano、Akkattu T. Biju、Isabel Piel、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja906361g

  日期：2009.10.14

  An intramolecular N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated double bonds is reported. Systematic variation of the catalyst structure revealed an N-mesitylthiazolylidene annulated with a seven-membered ring to be especially reactive. This NHC enables a unique C-C bond-forming reaction to afford substituted chroman-4-ones in moderate to excellent yields, even ones containing all-carbon quaternary centers.
• MORI, MIWAKO;UESAKA, NORIAKI;SHIBASAKI, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N8, C. 1222-1224
  作者：MORI, MIWAKO、UESAKA, NORIAKI、SHIBASAKI, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——