(2E,4Z)-dimethyl 4-[(methylamino)methylene]-pent-2-enedioate | 133900-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z)-dimethyl 4-[(methylamino)methylene]-pent-2-enedioate
• 英文别名: Dimethyl-4-(methylaminomethyliden)pent-2-endioat；4-(methylamino-methylene)-pentenedioic acid dimethyl ester；α-(Methylamino-methylen)-glutaconsaeure-dimethylester；α-(Methylimino-methyl)-glutaconsaeure-dimethylester；4-(Methylamino-methylen)-pentendisaeure-dimethylester
• CAS: 133900-75-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SWCPHMMIUZZLCS-DEQVHDEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香豆灵酸甲酯 、 (2E,4Z)-dimethyl 4-[(methylamino)methylene]-pent-2-enedioate 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以26.25%的产率得到(4,6,8-Trimethyl-9-hydrogen)-2-methyl-2-azabicyclo<3.3.1>nona-3,7-dien-4,6,8,9-tetracarboxylat
  参考文献：
  名称：

  关于Reaktion einiger 2 H -Pyran-2-on-Derivate mitprimärenAminen

  摘要：

  关于一些2 H -Pyran-2-one衍生物与伯胺的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740218
• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (2E,4Z)-dimethyl 4-[(methylamino)methylene]-pent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1893, vol. 273, p. 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silica Gel as a Promoter of Sequential Aza-Michael/Michael Reactions of Amines and Propiolic Esters: Solvent- and Metal-Free Synthesis of Polyfunctionalized Conjugated Dienes
  作者：Jovana Aleksić、Milovan Stojanović、Marija Baranac-Stojanović

  DOI：10.1002/asia.201800645

  日期：2018.7.16

  and solvent‐free silica‐gel‐promoted synthesis of functionalized conjugated dienes by sequential aza‐Michael/Michael reactions by starting from commercially available primary amines and propiolic esters. The scope and usefulness of the method is demonstrated for 31 examples, including a range of propiolic esters, aliphatic amines, and differently substituted aromatic amines. For aliphatic amines, the

  我们介绍了一种有效的，简单的，无金属和溶剂的硅胶促进的合成功能化共轭二烯的合成方法，该方法是通过从市场上可买到的伯胺和丙酸酯开始的连续aza-Michael / Michael反应进行的。对于31个实例证明了该方法的范围和实用性，包括一系列丙酸酯，脂族胺和不同取代的芳族胺。对于脂族胺，产物在0.5至4 h内以52至85％的收率获得，而传统的溶液相合成法则为3.5至22 h，其收率相近或较低。发现该方法对弱亲核芳香胺特别有用，在标准溶液相条件下，其在2.5至9.5小时内的收率为21至73％，而在1至6 d内的收率为0至49％，